含氟雜芳基砜類試劑(氟烷基化反應(yīng))的研究進(jìn)展

含氟有機(jī)化合物在功能材料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等方面有著較廣的應(yīng)用，因此發(fā)展向有機(jī)分子、高選擇性地引入氟原子和含氟片段一直是有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域中的重要研究方向。中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所有機(jī)氟化學(xué)院實驗室的課題組一直致力于有機(jī)化學(xué)中氟原子取代效應(yīng)（氟效應(yīng)）的研究，并在基于含氟含硫試劑的選擇性氟烷基化和氟烯基化方面取得了一系列成果 .

報道了二氟甲基（2-吡啶基）砜（2-PySO2CF2H）這一新試劑對醛以及酮的脫氧偕二氟烯基化反應(yīng)(Org. Lett. 2010, 12, 1444; Chem. Eur. J. 2014, 20, 7803)，不但捕獲到了反應(yīng)中的含氟亞磺酸鹽中間體，并且發(fā)展了新的氟烷基化反應(yīng)。得益于2-吡啶基這一雜芳基的調(diào)控性，目前，2-PySO2CF2H已經(jīng)成為一種將羰基化合物轉(zhuǎn)化為偕二氟烯烴以及制備在開發(fā)中具有重要價值的少氟烷基亞磺酸鹽的重要試劑，被國內(nèi)外同行稱為“胡試劑（Hu’s reagent或Hu reagent）”。2015年, 他們還利用本團(tuán)隊開發(fā)的單氟烷基（2-吡啶基）試劑與醛反應(yīng)，通過含氟亞磺酸鹽中間體在分解成烯過程中的動力學(xué)拆分發(fā)展了一種液相—液相萃取分離單氟烯烴順反異構(gòu)體的方法，實現(xiàn)了對單氟烯烴順反異構(gòu)體的“無痕”化學(xué)分離（圖一）。 

在此基礎(chǔ)上，該小組利用含氟雜芳基砜的反應(yīng)特性，研究了從氟烷基砜可控產(chǎn)生氟烷基自由基的方法。他們使用可見光氧化還原催化的溫和反應(yīng)條件，實現(xiàn)了含氟砜的單電子轉(zhuǎn)移還原，將氟烷基(2-苯并噻唑基)砜以及氟烷基(2-吡啶基)砜發(fā)展成了新型實用的氟烷基自由基前體，為含氟砜參與的自由基氟烷基化反應(yīng)研究奠定了基礎(chǔ)。 

以上資料來自上海有機(jī)化學(xué)研究所

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小編zhn2020.11.20