大分子雜環(huán)化合物-卟啉的四種合成方法及多種應(yīng)用
卟啉是卟吩衍生物的統(tǒng)稱， 卟吩是一種具有單雙鍵交替結(jié)構(gòu)大環(huán)四吡咯體系的共軛有機(jī)分子，卟吩分子中四個(gè)吡咯環(huán)的八個(gè)β位和四個(gè)meso位（及中位下圖中的 5、 10、 15、 20 四個(gè)位置）中的氫原子均可被其它基團(tuán)所取代，形成各種各樣的衍生物。這些衍生物就是卟啉化合物。
通過全合成的辦法，來獲得具有特定生理活性和功能的卟啉分子。通過合成設(shè)計(jì)，獲取不同種類和功能的卟啉化合物推進(jìn)了卟啉化學(xué)的發(fā)展，擴(kuò)寬了其應(yīng)用前景。卟啉的合成方法歸納如下:
1.單吡咯的四聚合成
用2,5-未取代的吡咯與提供橋聯(lián)亞甲基的醛反應(yīng)，得到具有對(duì)稱性的卟啉，可用來合成meso-四取代的卟啉（如圖1）。當(dāng)改變?nèi)〈?span style="color: rgb(0, 0, 0); font-size: 16px; font-family: Calibri;">R和R1的種類，調(diào)整醛和吡咯的比例，可以合成多種對(duì)稱和不對(duì)稱的卟啉。
另一種單吡咯的四聚反應(yīng)是以2-取代的吡咯為原料，能得到中心對(duì)稱的（二種不同的取代基位于交替位置）的卟啉，又稱為“head-to-tail”環(huán)縮合（如圖2）
2.二吡咯中間體的縮合
Fischer法：1-bromo-9-methyldipyrromethenes在200°C的有機(jī)酸（通常是采用丙酸）中自聚得到較高產(chǎn)率的卟啉（如圖3）。
MacDonald法：1-unsubstituted-9-formyldipyrromethanes在酸催化劑（如氫碘酸或?qū)谆交撬幔┫伦跃郏ㄈ鐖D4）。因?yàn)槎量┘淄檩^易制備，這種合成方法應(yīng)用較多。
3．“3+1”合成法
三吡咯化合物利用β-H和二甲�；量┑娜┗s合（如圖5）得到目標(biāo)分子。
4．線性四吡咯環(huán)化
以1-bromo-19-methyl-a,c-biladienes為中間體的環(huán)化（如圖6），直接縮合得到目標(biāo)卟啉化合物。
應(yīng)用
1.卟啉分子開關(guān)
2.模擬生物光合作用
3.在太陽能電池中的應(yīng)用
4.在有機(jī)電致發(fā)光方面的應(yīng)用
5.在光存儲(chǔ)器件方面的應(yīng)用
6.在光導(dǎo)材料方面的應(yīng)用
pg電子官方生物供應(yīng)卟啉產(chǎn)品列表：
產(chǎn)品名稱 | 產(chǎn)品cas |
5,10,15,20-四(3-吡啶基)-21H,23H-卟吩 | 40882-83-5 |
5,10,15,20-四(4-硝基苯基)卟啉 | 22843-73-8 |
四苯基卟啉鋅 | 14074-80-7 |
5,10,15,20-四(3-羥基苯基)卟啉 | 22112-79-4 |
四苯基卟啉四磺酸水合物 | 35218-75-8 |
5,10-二(4-羧基苯基)-10,20-二苯基-卟啉 | 142168-26-1 |
5,10,15,20-四(4-羥基苯基)卟啉 | 51094-17-8 |
5-(4-羧苯基)-10,15,2-三苯基卟啉 | 95051-10-8 |
4-(10,15,20-三苯基卟啉-5-基)苯胺 | 67605-64-5 |
5-(羥苯基)- 10,15,20-苯基卟啉 | 87345-22-0 |
5,10,15,20-四(4-羧基苯基)卟吩四甲酯 | 22112-83-0 |
5,10,15,20-四(五氟苯基)卟啉 | 25440-14-6 |
2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉 | 2683-82-1 |
?-氧-雙鐵四對(duì)甲苯基卟啉 | 174094-31-6 |
雙四對(duì)甲氧苯基卟啉錳 | 154089-64-2 |
雙四對(duì)氯代苯基卟啉錳 | 154089-63-1 |
?-氧-雙四對(duì)甲苯基卟啉錳 | 154089-44-8 |
四對(duì)氯苯基卟啉錳 | 62613-31-4 |
四對(duì)甲苯基卟啉鎳 | 58188-46-8 |
四對(duì)氯苯基卟啉鎳 | 57774-14-8 |
四對(duì)氯苯基卟啉鈷 | 55915-17-8 |
四對(duì)甲苯基錳卟啉 | 43145-44-4 |
四對(duì)甲氧苯基卟啉鎳 | 39828-57-4 |
?-氧-雙鐵四對(duì)甲氧苯基卟啉 | 37191-17-6 |
?-氧-雙四對(duì)氯苯基卟啉鐵 | 37191-15-4 |
四對(duì)甲氧苯基卟啉鐵 | 36995-20-7 |
四對(duì)氯代苯基卟啉鐵 | 36965-70-5 |
四苯基卟啉錳 | 32195-55-4 |
四對(duì)甲氧苯基卟啉銅 | 24249-30-7 |
四對(duì)甲苯基卟啉鐵 | 19496-18-5 |
四對(duì)甲苯基卟啉銅 | 19414-66-5 |
四對(duì)甲苯基卟啉鈷(II) | 19414-65-4 |
四對(duì)氯苯基卟啉銅 | 16828-36-7 |
四苯基卟啉鎳 | 14172-92-0 |
5,10,15,20-四苯基-21H,23H-卟吩銅(II) | 14172-91-9 |
四苯基卟啉鈷(II) | 14172-90-8 |
四苯基卟啉錳-mu-氧二聚體 | 12650-83-8 |
間-四苯基卟吩-^-氧化鐵(III)二聚體 | 12582-61-5 |
5,10,15,20-四(4-甲氧苯基)-21H,23H-卟吩 | 22112-78-3 |
四對(duì)氯苯基卟吩 | 22112-77-2 |
5,10,15,20-四對(duì)甲苯基-21H 23H-卟吩 | 14527-51-6 |
四甲氧基苯基卟啉鈷 | 28903-71-1 |
間-四(對(duì) - 溴苯基)卟啉 | 29162-73-0 |
中-四(4-羧基苯基)卟吩 | 14609-54-2 |
全氟酞菁銅 | 14916-87-1 |
四苯基卟啉鐵 | 16456-81-8 |
紫紅素-18 | 25465-77-4 |
原卟啉 | 553-12-8 |
次卟啉二甲酯 | 10589-94-3 |
中介四（4-羧基苯基）卟吩 | 14609-54-2 |
二氫卟吩e6 | 19660-77-6 |
原卟啉二甲酯 | 5522-66-7 |
中介四苯基卟吩 | 917-23-7 |
維格列汀雜質(zhì) | 100240-20-8 |
維格列汀雜質(zhì) | 100243-39-8 |
3-(N，N-二甲基氨基甲基)苯基硼酸頻哪醇酯鹽酸鹽 | 10024-47-2 |
2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸頻哪酯 | 10024-66-5 |
2,6-二氯-N-(2,6-二甲基苯基)己酰胺 | 10024-89-2 |
硫胺素雜質(zhì)H | 10024-93-8 |
3-(3-羥苯基)-1,3-惡唑烷-2-酮 | 1002535-21-8 |
2-氯-3-氨基-4-甲基-6-溴吡啶 | 10025-64-6 |
LCZ696中間體8 | 10025-65-7 |
2-溴-1,3-二氟-4-硝基苯 | 10025-69-1 |
(3-環(huán)己基-1,2,4-惡二唑-5-基)甲胺鹽酸鹽 | 10025-70-4 |
3-(氯甲基)-5-(四氫呋喃-2-基)-1,2,4-惡二唑 | 10025-73-7 |
4-[(E)-(4-氧代-2-硫代-四氫噻唑-5-基亞甲基)甲基]苯甲酸 | 10025-74-8 |
1,2-二甲基-4-苯基-1H-咪唑-5-胺 | 10025-75-9 |
N-甲基-1,2,3,4-四氫萘-1-胺 | 10025-76-0 |
[1-（3-甲基-1,2,4-惡二唑-5-基）乙基]胺鹽酸鹽一水合物 | 10025-77-1 |
11Β,17Α,21-三羥基-16Α-甲基-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 | 1002-57-9 |
L-來蘇糖酸-1,4-內(nèi)酯 | 10025-82-8 |
3-異惡唑-4-基丙-1-醇 | 10025-83-9 |
1-(吡咯烷-1-基磺�；�)哌啶-3-羧酸 | 10025-84-0 |
4-(4-叔丁氧羰基-哌嗪-1-基磺酰基)苯基硼酸頻哪醇酯 | 10025-85-1 |
3-O-乙�；勒埯湶� | 10025-97-5 |
吡唑并吡啶-5-羧酸 | 10025-98-6 |
3-[(3-氨基哌啶-1-基)甲基]苯酚二鹽酸鹽 | 10025-99-7 |
1-(4-氟芐基)哌啶-3-胺二鹽酸鹽 | 10026-00-3 |
N-(1,3-苯并二唑-5-基甲基)-2-苯基乙胺鹽酸鹽 | 10026-22-9 |
10一羥基奧卡西平 | 10026-24-1 |
(R,S,S,S)-奧利司他 | 100-26-5 |
(1R,2R)-2-甲基環(huán)丙烷羧酸 | 1002-67-1 |
1,5-脫水-2,3-二脫氧-2-(甲氧羰基)-蘇式戊糖醇 | 1002-69-3 |
4-(N-Boc-氨基甲基)-2-溴吡啶 | 10027-07-3 |
聚(3-十二烷基噻吩-2,5-二基) | 10027-12-0 |
2-(3-氯磺酰基-4-甲氧基-苯基)乙酸 | 1002726-62-6 |
4-[（7-氯-4-喹啉）氨基]-1-戊醇 | 1002727-88-9 |
3,3-二甲基-1—[二氟(苯磺酰)甲基]-1,2-苯并碘氧雜戊環(huán) | 1002727-90-3 |
(S)-5-烯丙基-2-氧雜雙環(huán)[3.3.0]辛-8-烯 | 1002754-88-2 |
苯并[1,3]二氧雜環(huán)戊烯-5-基甲基-（3-乙氧基丙基）-胺鹽酸鹽 | 100275-94-3 |
1,4-苯二胺,N1,N1-二丙基- | 100-27-6 |
1-(3,4-二乙氧基-苯基)-乙胺 | 100276-03-7 |
環(huán)戊二烯基[（1,2,3-n）1-苯基-2-丙烯基]鈀（II） | 10028-15-6 |
2-甲基-4-甲氧基-5-異丙基苯甲醛 | 10028-18-9 |
7-溴[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶 | 10028-22-5 |
（異喹啉-6-基）甲胺鹽酸鹽 | 10028-24-7 |
（異喹啉-6-基）甲胺 | 1002-84-2 |
3-嗎啉-4-基-3-氧代-丙酸 | 1002-89-7 |
N-甲基-p-氨基苯甲醚鹽酸鹽 | 10028-97-2 |
4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸 | 10029-04-6 |
2-羥基吡啶-5-硼酸頻哪醇酯 | 10029-24-0 |
(4-氯苯基)(4-甲氧苯基)酮 | 1002-96-6 |
4-(4-環(huán)己基苯基)-1,3-噻唑-2-胺 | 100299-08-9 |
6-溴-2-氟-3-（三氟甲基）苯甲醛 | 1003012-96-1 |
(1R,2R)-(-)-1,2-二(4-羥基苯基)乙二胺二鹽酸鹽 | 1003013-76-0 |
2-甲酰基呋喃-3-硼酸頻哪醇酯 | 1003042-59-8 |
N-（甲基磺�；�-β-丙氨酸 | 1003042-92-9 |
2-氯甲基-6-甲氧基苯并噻唑 | 1003043-37-5 |
6-[4-(二苯基氨基)苯基]香豆素-3-羧酸乙酯 | 1003043-40-0 |
反式-N-[(4-乙基環(huán)己基)羰基]-D-苯丙氨酸 | 1003048-68-7 |
吡氟甲禾靈 | 1003048-72-3 |
吡蟲啉雜質(zhì)1 | 100304-88-9 |
2-（環(huán)己基乙基）硼酸 | 1003-04-9 |
3-氯-N-(4-甲芐基)丙酰胺 | 10030-52-1 |
3-乙�；�-1-甲苯磺酰基吡咯 | 100306-34-1 |
(S)-Fmoc-2-氨基-5-[(N-Pbf-N-Boc-氨基)-胍基]-戊酸 | 100306-70-5 |
6-(4H-1,2,4-三唑-4-基)吡啶-2-羧酸 | 10030-67-8 |
3-氟-5-甲氧基吡啶 | 10030-80-5 |
2-(5-氯吡啶-2-基)乙胺 | 10030-85-0 |
4-溴-6-氯吡啶-2-羧酸 | 1003-09-4 |
2-溴-4-氟煙酸 | 1003-10-7 |
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