DSPE-PEG2000-TCO

DSPE-PEG2000-TCO的合成及其在生物正交點擊反應(yīng)中的應(yīng)用

一、產(chǎn)品基本信息

產(chǎn)品名稱：DSPE-PEG2000-TCO

中文名稱：反式環(huán)辛烯修飾的DSPE-PEG2000

英文名稱：1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[poly(ethylene glycol)2000]-trans-cyclooctene

縮寫：DSPE-PEG2K-TCO 或 DSPE-PEG2000-TCO

分子式：略（根據(jù)PEG聚合度和TCO結(jié)構(gòu)不同有一定差異）

分子量：約2800 Da

CAS號：定制產(chǎn)品，暫無統(tǒng)一CAS

外觀：白色或類白色固體或蠟狀物

溶解性：易溶于DMSO、DMF、氯仿、乙醇、甲醇等有機溶劑，水中可分散但不易完全溶解

儲存條件：-20°C，避光干燥，避免潮濕和氧化

穩(wěn)定性：TCO基團對強酸、強氧化劑敏感，應(yīng)在惰性氣氛下保存

二、分子結(jié)構(gòu)與核心功能

DSPE-PEG2000-TCO 由三個結(jié)構(gòu)單元組成：

DSPE（雙十八碳鏈磷脂）：提供疏水錨定能力，可穩(wěn)定嵌入脂質(zhì)體或脂質(zhì)雙層；

PEG2000（聚乙二醇）：具有良好的水溶性、生物相容性與空間立體阻礙作用；

TCO（反式環(huán)辛烯）基團：具有高反應(yīng)活性的應(yīng)變烯烴結(jié)構(gòu)，是生物正交點擊化學(xué)（Click Chemistry）中與四嗪（tetrazine）配對的理想反應(yīng)基團。

分子結(jié)構(gòu)式簡化表示：

DSPE–PEG2000–TCO

DSPE 嵌入脂質(zhì)體；

PEG 鏈提供柔性連接臂；

TCO 末端朝向水相，便于參與高效點擊反應(yīng)。

三、關(guān)鍵特性與優(yōu)勢

1. 生物正交點擊反應(yīng)平臺（TCO-Tetrazine）

高反應(yīng)速率：TCO 與四嗪的反應(yīng)速率常在 10?–10? M??·s??；

無金屬參與：適用于活細胞和活體系統(tǒng)；

高選擇性：反應(yīng)特異性極高，不受常規(guī)生物分子干擾；

低毒性：適合用于體內(nèi)標記、靶向或構(gòu)建納米復(fù)合結(jié)構(gòu)。

2. 優(yōu)秀的納米材料表面功能化能力

通過將 DSPE-PEG2000-TCO 嵌入脂質(zhì)體、膠束、納米粒表面，可以：

引入 TCO 基團實現(xiàn)后續(xù)快速修飾；

在體外或體內(nèi)快速與 Tetrazine 修飾的分子或抗體配對；

構(gòu)建功能化納米探針、靶向載藥系統(tǒng)或智能響應(yīng)平臺。

3. PEG化屏蔽作用

PEG2000 提供“隱形”層，避免網(wǎng)狀內(nèi)皮系統(tǒng)（RES）清除；

延長血液循環(huán)時間；

減少非特異性蛋白吸附，提高生物相容性。

四、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 靶向藥物遞送系統(tǒng)（TDDS）

在脂質(zhì)體或固體脂質(zhì)納米粒表面引入TCO基團；

通過TCO-Tetrazine點擊反應(yīng)連接抗體、肽、糖類等靶向配體；

構(gòu)建多功能靶向治療系統(tǒng)。

2. 活體示蹤與影像探針構(gòu)建

先將DSPE-PEG2000-TCO插入脂質(zhì)體/納米粒中；

然后在體外或體內(nèi)與Tetrazine修飾的熒光染料、核素或MRI對比劑反應(yīng)；

實現(xiàn)快速、穩(wěn)定的成像標記。

3. 可控釋放平臺

與四嗪反應(yīng)形成的二氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)具可降解特性；

用于智能響應(yīng)型載藥系統(tǒng)；

適合于構(gòu)建腫瘤酸性微環(huán)境、酶敏感等響應(yīng)載體。

4. 納米材料共價自組裝

利用TCO基團參與原位自組裝；

構(gòu)建蛋白包被納米粒、酶固定化系統(tǒng)；

可用于免疫治療、生物催化或生物傳感器開發(fā)。

五、使用方法建議

1. 脂質(zhì)體/納米粒組裝推薦比例：

成分 摩爾百分比（mol%）

HSPC 或 DSPC 55–65

膽固醇 30–40

DSPE-PEG2000-TCO 1–5

可通過薄膜水化法、乙醇注入法、微乳法等方法制備；

建議先用氯仿或DMSO溶解所有脂質(zhì)，均勻混合后蒸干制膜。

2. 點擊反應(yīng)說明：

配對基團：四嗪（Tetrazine）類化合物；

推薦溶劑：PBS、HEPES、DMSO等；

反應(yīng)條件：室溫，5–30分鐘，通常無需催化劑；

比例建議：TCO：Tetrazine = 1:1.1 ~ 1:2（適度過量Tetrazine可提高反應(yīng)完全性）；

可用于體內(nèi)靶向標記或“追蹤-靶向”策略（pretargeting imaging）。

六、質(zhì)量控制與分析指標

項目 指標

純度（HPLC） ≥ 95%

分子量分布（GPC） 均一

TCO官能化效率 ≥ 90%

溶解性測試 水相分散性良好

MALDI-TOF/ESI-MS 支持結(jié)構(gòu)驗證

七、參考文獻與應(yīng)用案例

Pre-targeted Imaging using Liposome-TCO and Tetrazine-Probes

J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16348–16351

通過將DSPE-PEG-TCO插入脂質(zhì)體表面，實現(xiàn)腫瘤靶向熒光成像。

Bioorthogonal Drug Delivery via TCO-Tetrazine in Nanomedicine

ACS Nano 2018, 12(4), 3926–3934

利用TCO功能化脂質(zhì)體與Tetrazine修飾藥物偶聯(lián)，實現(xiàn)“點對點”靶向遞送。

Smart Lipid Probes for In Vivo Click Chemistry

Bioconjugate Chem. 2020, 31, 1380–1387

DSPE-PEG2000-TCO用于構(gòu)建可快速響應(yīng)的“靶向–釋放”系統(tǒng)。

八、總結(jié)

DSPE-PEG2000-TCO 是一款集“膜錨定能力 + 表面親水化 + 生物正交反應(yīng)活性”于一體的功能化脂質(zhì)類材料，已在靶向藥物遞送、活體成像、智能納米裝置等多個方向中展現(xiàn)出廣泛應(yīng)用潛力。TCO基團提供高效的化學(xué)反應(yīng)平臺，為后續(xù)修飾與系統(tǒng)組裝提供靈活手段，是當前生物正交材料設(shè)計中極具代表性的構(gòu)件之一。

西安pg電子官方生物科技有限公司專注于高品質(zhì)聚乙二醇（PEG）及其衍生物的研發(fā)與生產(chǎn)，提供涵蓋線性PEG、支化PEG、多官能團PEG、嵌段共聚物PEG等在內(nèi)的多種基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)產(chǎn)品，廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)藥、診斷試劑、納米材料及化學(xué)合成等領(lǐng)域。公司具備靈活的定制能力，可根據(jù)客戶需求提供特定分子量（200–20,000 Da）、官能團（如-NH?、-COOH、-SH、-N?、-Biotin、熒光標記等）以及不同結(jié)構(gòu)的PEG修飾服務(wù)。憑借先進的合成平臺與嚴格的質(zhì)量控制體系，pg電子官方生物致力于為科研、藥物開發(fā)和材料應(yīng)用提供可靠、穩(wěn)定、可追溯的PEG解決方案，支持客戶實現(xiàn)從實驗室研究到產(chǎn)業(yè)轉(zhuǎn)化的各類需求。

廠家:西安pg電子官方生物科技有限公司

用途:科研

狀態(tài)：固體/粉末/溶液

產(chǎn)地:西安

溫馨提醒:僅供科研，不能用于人體實驗!

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