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          DSPE-COOH,磷脂-羧酸的合成及其在脂質(zhì)體功能化中的應(yīng)用研究
          發(fā)布時間:2025-06-20     作者:ssl   分享到:

          DSPE-COOH

          DSPE-COOH的合成及其在脂質(zhì)體功能化中的應(yīng)用研究

          一、產(chǎn)品概述

          產(chǎn)品名稱:DSPE-COOH

          中文名稱:1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺-羧基修飾脂質(zhì)

          英文名稱:1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-carboxylic acid

          CAS號:無固定單獨編號,依據(jù)原料和結(jié)構(gòu)推斷

          分子量:約790–900 Da(具體視羧基衍生結(jié)構(gòu)不同而有細微差別)

          產(chǎn)品形態(tài):白色至淺黃色粉末或油狀物

          儲存條件:-20℃干燥避光保存

          類別:功能性脂質(zhì),末端帶羧基活性官能團

          產(chǎn)品簡介:DSPE-COOH是一種功能化磷脂脂質(zhì),含有兩個硬脂酸長鏈,確保脂質(zhì)膜穩(wěn)定性,頭部修飾有羧基(-COOH)活性官能團,方便后續(xù)通過酯化、酰胺化等化學(xué)方法與胺類分子、聚合物或其他活性分子進行共價連接,廣泛用于脂質(zhì)體、脂質(zhì)納米顆粒的表面修飾及功能化。


          二、分子結(jié)構(gòu)與物理化學(xué)性質(zhì)

          1. 分子結(jié)構(gòu)

          DSPE-COOH的基本結(jié)構(gòu)基于DSPE(1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺),其兩條18碳飽和硬脂酸鏈為疏水尾部,保證其能夠穩(wěn)定嵌入脂質(zhì)雙層膜中。其頭部的乙醇胺基團通過化學(xué)修飾接入一個羧基(-COOH)官能團,使脂質(zhì)分子末端帶有負電荷,提升水相親和力,同時為化學(xué)偶聯(lián)提供活性位點。

          2. 物理化學(xué)性質(zhì)

          性質(zhì) 說明

          分子量 約790–900 Da

          外觀 白色至淺黃色粉末或油狀物

          熔點 約65–75℃

          溶解性 可溶于有機溶劑(如氯仿、甲醇、乙醇、DMSO),在水中不溶

          電荷特性 負電荷(羧基離子化狀態(tài)),pH敏感

          穩(wěn)定性 干燥條件下穩(wěn)定,水中羧基穩(wěn)定,不易水解


          三、合成與純化

          DSPE-COOH一般由DSPE-NH?或DSPE直接經(jīng)過羧基化改性合成。具體步驟包括:

          原料選擇

          以DSPE脂質(zhì)為基礎(chǔ),利用羧基化試劑(如馬來酰亞胺-乙酸衍生物、琥珀酰亞胺酯活化羧酸等)進行頭部官能化。

          化學(xué)修飾

          通過酰胺鍵或酯鍵形成連接,確保羧基官能團穩(wěn)定地結(jié)合在脂質(zhì)頭部。

          純化處理

          采用柱層析、透析、冷凍干燥等技術(shù)去除反應(yīng)副產(chǎn)物和游離物質(zhì),保證產(chǎn)品純度。

          質(zhì)量檢測

          采用核磁共振(NMR)、質(zhì)譜(MS)、高效液相色譜(HPLC)等技術(shù)確認產(chǎn)品結(jié)構(gòu)和純度。

          DSPE-COOH,磷脂-羧酸 

          四、主要應(yīng)用領(lǐng)域

          1. 脂質(zhì)體和脂質(zhì)納米顆粒的功能化

          DSPE-COOH作為脂質(zhì)體制備中的重要組分,因其羧基的化學(xué)活性和帶負電荷的特性,可以:

          用于脂質(zhì)體表面的化學(xué)修飾,方便接枝生物活性分子如聚乙二醇(PEG)、靶向配體、抗體或肽類分子,實現(xiàn)靶向輸送功能;

          提高脂質(zhì)體表面親水性,改善血液循環(huán)穩(wěn)定性和減少免疫識別;

          通過羧基與胺基的共價連接,實現(xiàn)脂質(zhì)體與生物分子的定向結(jié)合。

          2. 制備智能響應(yīng)型脂質(zhì)載體

          羧基的pH敏感特性使DSPE-COOH適合設(shè)計響應(yīng)腫瘤微環(huán)境pH變化的智能納米系統(tǒng),實現(xiàn)藥物控釋與靶向治療。

          3. 生物大分子偶聯(lián)

          利用羧基可通過EDC/NHS等偶聯(lián)劑與蛋白質(zhì)、抗體、核酸等胺基化分子形成穩(wěn)定的酰胺鍵,實現(xiàn)脂質(zhì)與生物大分子的高效共價結(jié)合。

          4. 納米醫(yī)學(xué)與靶向治療

          DSPE-COOH為構(gòu)建脂質(zhì)納米載體提供了可定制化的化學(xué)反應(yīng)位點,常用于制備靶向藥物輸送系統(tǒng)、基因遞送載體和影像診斷探針。

          5. 表面修飾與材料改性

          在脂質(zhì)基材料的表面接枝聚合物和功能分子,提高材料的生物相容性、穩(wěn)定性及生物識別能力。


          五、使用方法及注意事項

          1. 使用方法

          溶解

          DSPE-COOH通常溶于有機溶劑中(如氯仿、甲醇、乙醇、DMSO),配制脂質(zhì)膜時加入有機溶劑,后續(xù)經(jīng)薄膜旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)制備脂質(zhì)體。

          偶聯(lián)反應(yīng)

          羧基活性化通常使用水溶液中EDC(1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺)和NHS(N-羥基琥珀酰亞胺)輔助,生成活性酯,然后與含胺分子反應(yīng)形成酰胺鍵。

          反應(yīng)條件

          反應(yīng)多在pH 5.5–7.5范圍內(nèi)進行,溫度一般控制在室溫或低溫,防止脂質(zhì)降解。

          2. 注意事項

          溶劑選擇

          避免使用含水溶劑直接溶解,防止脂質(zhì)聚集或水解。

          儲存條件

          建議低溫干燥避光保存,防止氧化和結(jié)構(gòu)降解。

          反應(yīng)監(jiān)控

          偶聯(lián)過程中應(yīng)監(jiān)測pH和反應(yīng)時間,避免過度活化導(dǎo)致副反應(yīng)。

          安全防護

          操作過程中應(yīng)戴手套和防護眼鏡,避免溶劑刺激和接觸脂質(zhì)顆粒。


          六、產(chǎn)品優(yōu)勢

          優(yōu)勢類別 詳細說明

          功能多樣 羧基官能團為脂質(zhì)提供化學(xué)反應(yīng)位點,便于多種后續(xù)修飾

          膜嵌入穩(wěn)定 雙硬脂酸長鏈保證脂質(zhì)體及納米顆粒的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性

          pH響應(yīng)特性 羧基離子化賦予脂質(zhì)pH響應(yīng)能力,適合智能藥物遞送系統(tǒng)設(shè)計

          高純度保證 嚴格純化工藝保證批次間質(zhì)量一致,適合科研和工業(yè)級生產(chǎn)

          易操作 兼容多種溶劑和偶聯(lián)方法,操作靈活方便


          七、典型應(yīng)用案例

          PEG修飾脂質(zhì)體

          利用DSPE-COOH與氨基末端的PEG通過EDC/NHS偶聯(lián),構(gòu)建PEG-脂質(zhì)體,提高載體血液循環(huán)時間及生物穩(wěn)定性。

          抗體偶聯(lián)納米顆粒

          通過羧基活化后與抗體胺基共價結(jié)合,制備靶向脂質(zhì)納米載體,用于腫瘤治療和免疫調(diào)控。

          pH響應(yīng)型藥物遞送系統(tǒng)

          利用羧基的pH敏感特性,設(shè)計環(huán)境響應(yīng)型脂質(zhì)體,實現(xiàn)腫瘤微環(huán)境中的藥物釋放。

          脂質(zhì)基生物傳感器

          接枝生物識別分子構(gòu)建脂質(zhì)膜傳感器,實現(xiàn)高靈敏度的生物檢測。


          八、總結(jié)

          DSPE-COOH是一種功能強大的脂質(zhì)修飾材料,兼具脂質(zhì)穩(wěn)定結(jié)構(gòu)和羧基化學(xué)反應(yīng)活性。它為脂質(zhì)體、脂質(zhì)納米顆粒及相關(guān)納米系統(tǒng)的設(shè)計提供了豐富的化學(xué)修飾手段。通過羧基的后續(xù)偶聯(lián)反應(yīng),可以實現(xiàn)脂質(zhì)載體的靶向化、響應(yīng)性和多功能化,極大提升了納米醫(yī)學(xué)和生物材料領(lǐng)域的研究和應(yīng)用潛力。

          其優(yōu)良的化學(xué)穩(wěn)定性和生物相容性,使DSPE-COOH成為現(xiàn)代納米藥物載體設(shè)計、靶向治療及診斷領(lǐng)域的重要基礎(chǔ)材料。選擇優(yōu)質(zhì)DSPE-COOH產(chǎn)品,將為您的科研和生產(chǎn)提供堅實保障。

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          廠家:西安pg電子官方生物科技有限公司

          用途:科研

          狀態(tài):固體/粉末/溶液

          產(chǎn)地:西安

          溫馨提醒:僅供科研,不能用于人體實驗!

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