DSPE-MAL
DSPE-MAL,助力構(gòu)建靶向脂質(zhì)納米載體
DSPE-MAL 產(chǎn)品各種信息介紹
一、產(chǎn)品概述
產(chǎn)品名稱:DSPE-MAL
中文名稱:1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺-馬來酰亞胺修飾脂質(zhì)
英文名稱:1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-(maleimide)
CAS號(hào):無固定單獨(dú)編號(hào),基于DSPE結(jié)構(gòu)及馬來酰亞胺官能團(tuán)
分子量:約900 Da左右(依據(jù)具體結(jié)構(gòu))
外觀:白色至淺黃色粉末或油狀物
儲(chǔ)存條件:-20℃,干燥避光保存
類別:功能化脂質(zhì),帶馬來酰亞胺(Mal)官能團(tuán)
簡(jiǎn)介:DSPE-MAL是一種功能性磷脂脂質(zhì),含有兩個(gè)飽和硬脂酸鏈作為疏水尾部,頭部連接有反應(yīng)活性極強(qiáng)的馬來酰亞胺官能團(tuán)。馬來酰亞胺結(jié)構(gòu)專門用于與含有硫醇(-SH)基團(tuán)的分子發(fā)生高效且專一的共價(jià)反應(yīng),形成穩(wěn)定的硫醚鍵。該特性使DSPE-MAL成為脂質(zhì)體、脂質(zhì)納米顆粒等納米載體表面進(jìn)行巰基官能化分子偶聯(lián)的理想材料,廣泛應(yīng)用于生物標(biāo)記、靶向藥物遞送和多功能納米系統(tǒng)的構(gòu)建。
二、分子結(jié)構(gòu)與物理化學(xué)性質(zhì)
1. 分子結(jié)構(gòu)
DSPE-MAL分子基于1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺(DSPE),其兩條飽和硬脂酸長(zhǎng)鏈確保分子優(yōu)異的膜嵌入和穩(wěn)定性。頭部的乙醇胺氨基被修飾為馬來酰亞胺基團(tuán),具有極強(qiáng)的與硫醇基團(tuán)的選擇性反應(yīng)活性。
2. 物理化學(xué)性質(zhì)
性質(zhì) 說明
分子量 約900 Da
外觀 白色至淺黃色粉末或油狀物
溶解性 可溶于有機(jī)溶劑(氯仿、甲醇、乙醇、DMSO),水中不溶
電荷 中性(馬來酰亞胺為中性基團(tuán))
反應(yīng)特性 馬來酰亞胺能在pH 6.5–7.5范圍內(nèi)快速與巰基形成穩(wěn)定硫醚鍵
穩(wěn)定性 干燥狀態(tài)穩(wěn)定,水溶液中馬來酰亞胺易水解,需避光避濕
三、合成工藝
DSPE-MAL通常由DSPE-NH?與馬來酰亞胺活化試劑反應(yīng)制備,關(guān)鍵步驟如下:
原料準(zhǔn)備
以DSPE含有氨基末端的衍生物為原料,保證反應(yīng)的特異性和效率。
馬來酰亞胺接枝
通過與馬來酰亞胺基團(tuán)的活性化試劑(如馬來酰亞胺-琥珀酰亞胺酯)反應(yīng),將馬來酰亞胺官能團(tuán)共價(jià)連接于DSPE頭部氨基上。
純化處理
通過硅膠柱層析、高效液相色譜(HPLC)等技術(shù)純化產(chǎn)物,去除未反應(yīng)試劑和副產(chǎn)物。
結(jié)構(gòu)確認(rèn)
利用核磁共振(NMR)、質(zhì)譜(MS)等分析手段確認(rèn)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)與純度。
四、主要應(yīng)用領(lǐng)域
1. 巰基基團(tuán)偶聯(lián)反應(yīng)
DSPE-MAL特有的馬來酰亞胺基團(tuán)專門用于與含有硫醇的分子(如巰基化肽、蛋白質(zhì)、抗體、酶等)進(jìn)行共價(jià)偶聯(lián)。反應(yīng)高效且專一,形成穩(wěn)定的硫醚鍵,不易被還原劑破壞。
2. 脂質(zhì)體及脂質(zhì)納米顆粒功能化
表面修飾:通過DSPE-MAL與巰基化配體偶聯(lián),實(shí)現(xiàn)脂質(zhì)體表面的功能化修飾,賦予脂質(zhì)體靶向識(shí)別能力和免疫逃逸特性。
構(gòu)建多功能納米系統(tǒng):結(jié)合熒光染料、靶向肽、抗體等,實(shí)現(xiàn)藥物載體的多重功能。
PEG修飾:通過巰基PEG偶聯(lián),提高納米顆粒的穩(wěn)定性和體內(nèi)循環(huán)時(shí)間。
3. 生物標(biāo)記與檢測(cè)
利用DSPE-MAL偶聯(lián)熒光染料或生物素等標(biāo)簽,構(gòu)建脂質(zhì)納米顆粒生物探針,用于細(xì)胞成像、體內(nèi)追蹤和生物傳感。
4. 載體材料的靶向改造
通過與巰基化抗體、肽類分子結(jié)合,實(shí)現(xiàn)脂質(zhì)載體對(duì)腫瘤細(xì)胞或特定組織的靶向。
5. 蛋白質(zhì)及酶的固定化
利用馬來酰亞胺-巰基偶聯(lián)技術(shù),實(shí)現(xiàn)蛋白質(zhì)或酶在脂質(zhì)體表面的高效固定,促進(jìn)生物催化和生物醫(yī)學(xué)研究。
五、使用方法及注意事項(xiàng)
1. 使用方法
溶解方式
DSPE-MAL一般溶于有機(jī)溶劑(如氯仿、甲醇、乙醇、DMSO),用于制備脂質(zhì)膜或脂質(zhì)體。
偶聯(lián)反應(yīng)
以pH 6.5–7.5的緩沖液中進(jìn)行,馬來酰亞胺與巰基快速形成穩(wěn)定硫醚鍵,反應(yīng)時(shí)間一般30分鐘至數(shù)小時(shí),溫度可控制在室溫。
反應(yīng)比例
根據(jù)巰基分子的含量,合理調(diào)整DSPE-MAL的用量,確保偶聯(lián)效率。
純化步驟
反應(yīng)后通常通過透析、超濾或色譜去除未反應(yīng)的分子。
2. 注意事項(xiàng)
儲(chǔ)存條件
應(yīng)避光、低溫(-20℃)干燥保存,防止馬來酰亞胺基團(tuán)水解失活。
溶劑選擇
避免水溶液中長(zhǎng)時(shí)間存放,以免馬來酰亞胺基團(tuán)水解。
反應(yīng)pH控制
pH過高或過低均影響反應(yīng)效率,嚴(yán)格控制在6.5至7.5。
避免氧化
巰基分子如多肽或蛋白易氧化,應(yīng)盡量新鮮制備并避光操作。
操作安全
操作時(shí)應(yīng)戴手套、口罩和護(hù)目鏡,避免吸入溶劑蒸氣。
六、產(chǎn)品優(yōu)勢(shì)
優(yōu)勢(shì)類別 詳細(xì)說明
高選擇性 馬來酰亞胺與巰基專一反應(yīng),無副反應(yīng)產(chǎn)生
反應(yīng)速度快 偶聯(lián)反應(yīng)在室溫下快速完成,節(jié)省實(shí)驗(yàn)時(shí)間
穩(wěn)定共價(jià)鍵 形成穩(wěn)定硫醚鍵,偶聯(lián)分子牢固不易脫落
膜嵌入能力強(qiáng) DSPE的雙硬脂酸鏈確保脂質(zhì)穩(wěn)定嵌入脂質(zhì)雙層膜
多功能修飾 可與多種巰基化生物分子偶聯(lián),實(shí)現(xiàn)多樣化的載體功能
操作簡(jiǎn)便 溶解及偶聯(lián)過程條件溫和,易于實(shí)現(xiàn)大規(guī)模制備
七、典型應(yīng)用案例
靶向脂質(zhì)體制備
利用DSPE-MAL與巰基化抗體偶聯(lián),制備腫瘤靶向脂質(zhì)體,實(shí)現(xiàn)藥物的輸送。
熒光標(biāo)記脂質(zhì)體
DSPE-MAL與巰基染料偶聯(lián),構(gòu)建細(xì)胞內(nèi)追蹤脂質(zhì)體,輔助細(xì)胞成像研究。
PEGylation改性
巰基PEG與DSPE-MAL偶聯(lián),提高脂質(zhì)納米顆粒的血液循環(huán)穩(wěn)定性及生物相容性。
酶固定化載體
脂質(zhì)體表面利用DSPE-MAL與巰基化酶結(jié)合,提升酶的穩(wěn)定性和催化效率。
納米顆粒的多功能表面構(gòu)建
同時(shí)偶聯(lián)不同巰基功能分子,實(shí)現(xiàn)藥物載體的多重靶向和響應(yīng)能力。
八、總結(jié)
DSPE-MAL作為一種功能化磷脂脂質(zhì),以其獨(dú)特的馬來酰亞胺官能團(tuán)成為納米藥物載體領(lǐng)域的關(guān)鍵材料。其高效、專一的巰基偶聯(lián)能力,使得脂質(zhì)體及納米顆粒的表面修飾更為靈活多樣,可實(shí)現(xiàn)靶向功能化、生物標(biāo)記以及智能載體的設(shè)計(jì)。
憑借穩(wěn)定的雙硬脂酸鏈結(jié)構(gòu),DSPE-MAL保證了載體的膜穩(wěn)定性和生物兼容性。其廣泛應(yīng)用于靶向藥物遞送、分子成像、生物傳感器和生物大分子偶聯(lián)等前沿科研領(lǐng)域,極大推動(dòng)了納米醫(yī)學(xué)和生物材料的創(chuàng)新發(fā)展。
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廠家:西安pg電子官方生物科技有限公司
用途:科研
狀態(tài):固體/粉末/溶液
產(chǎn)地:西安
溫馨提醒:僅供科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)!
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