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          二硬脂酰磷脂酰乙醇胺 - 疊氮,DSPE-N3,提升納米載體多功能化水平的優(yōu)選材料
          發(fā)布時間:2025-06-20     作者:ssl   分享到:

          DSPE-N3

          DSPE-N3,提升納米載體多功能化水平的優(yōu)選材料

          一、產(chǎn)品概述

          產(chǎn)品名稱:DSPE-N3

          中文名稱:1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺-疊氮修飾脂質(zhì)

          英文名稱:1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-azide

          CAS號:暫無固定專屬編號(基于DSPE和疊氮基官能團)

          分子量:約800-900 Da(視具體衍生物結(jié)構(gòu))

          外觀:白色至淺黃色粉末或油狀物

          儲存條件:-20℃冷藏保存,避光干燥

          類別:功能化磷脂脂質(zhì),含疊氮(N3)官能團

          簡介:DSPE-N3是一種功能性磷脂類分子,含有兩個硬脂酸長鏈作為疏水尾部,頭部為磷脂酰乙醇胺結(jié)構(gòu),并進一步修飾了疊氮官能團。疊氮基團具有優(yōu)異的“點擊”化學(xué)活性,能與含有炔基的分子通過銅催化或無銅條件的“疊氮-炔”環(huán)加成反應(yīng)(Click Chemistry)高效、專一地連接,廣泛應(yīng)用于納米材料功能化、脂質(zhì)體修飾及生物分子標(biāo)記等領(lǐng)域。


          二、分子結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)

          1. 分子結(jié)構(gòu)

          DSPE-N3分子核心為1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺,兩個硬脂酸長鏈提供強疏水性,保證其在脂質(zhì)雙層中的穩(wěn)定嵌入。頭部的磷脂酰乙醇胺氨基被疊氮基團取代,賦予分子極佳的點擊化學(xué)反應(yīng)能力。

          2. 物理化學(xué)性質(zhì)

          性質(zhì) 說明

          分子量 約850 Da

          外觀 白色至淺黃色粉末或油狀物

          溶解性 易溶于氯仿、甲醇、DMSO等有機溶劑,水中不溶

          電荷 中性

          化學(xué)活性 疊氮基團可與炔基通過點擊反應(yīng)(CuAAC)共價連接

          穩(wěn)定性 干燥狀態(tài)穩(wěn)定,避免強光和高溫;疊氮基團對高溫和沖擊敏感

          二硬脂酰磷脂酰乙醇胺 - 疊氮,DSPE-N3 


          三、合成工藝

          DSPE-N3通常通過以下步驟合成:

          前體準(zhǔn)備

          以DSPE-NH?為起始原料,含有游離氨基官能團。

          疊氮官能化修飾

          利用疊氮基含量的活性試劑(如疊氮乙酸活化酯)與DSPE-NH?的氨基反應(yīng),形成DSPE-N3。

          純化分離

          采用硅膠柱層析或高效液相色譜分離純化,去除未反應(yīng)試劑及副產(chǎn)物。

          結(jié)構(gòu)確認(rèn)

          通過核磁共振(NMR)、質(zhì)譜(MS)、紅外光譜(IR)等技術(shù)確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)及純度。


          四、主要應(yīng)用領(lǐng)域

          1. 點擊化學(xué)功能化

          CuAAC反應(yīng)

          DSPE-N3作為疊氮基供體,可與炔基化分子在銅催化條件下進行高效、專一的“疊氮-炔”環(huán)加成(Copper-catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition,CuAAC)反應(yīng),構(gòu)建穩(wěn)定的1,2,3-三唑環(huán)連接。

          無銅點擊反應(yīng)

          在某些條件下,DSPE-N3亦可與環(huán)炔基化分子進行無銅點擊反應(yīng),實現(xiàn)生物相容性更好的偶聯(lián)。

          2. 脂質(zhì)體和納米顆粒的表面修飾

          功能配體連接

          通過點擊化學(xué),將抗體、肽段、熒光染料、PEG等炔基化分子高效連接到脂質(zhì)體表面,實現(xiàn)靶向、免疫逃逸或成像功能。

          構(gòu)建多功能納米載體

          利用DSPE-N3與不同功能分子的點擊反應(yīng),制備多功能納米藥物遞送系統(tǒng)。

          3. 生物分子標(biāo)記和探針制備

          蛋白質(zhì)、核酸的標(biāo)記

          將DSPE-N3偶聯(lián)脂質(zhì)整合到脂質(zhì)體中,結(jié)合帶炔基的生物分子,實現(xiàn)靶向標(biāo)記及追蹤。

          分子探針開發(fā)

          通過點擊化學(xué)偶聯(lián)熒光團或放射性標(biāo)記,實現(xiàn)分子探針的構(gòu)建。

          4. 細(xì)胞膜工程與表面改造

          利用DSPE-N3分子嵌入細(xì)胞膜,通過點擊化學(xué)實現(xiàn)細(xì)胞表面功能化改造,如細(xì)胞追蹤、靶向及藥物遞送。


          五、使用方法與注意事項

          1. 使用方法

          溶解

          DSPE-N3通常溶解于無水有機溶劑(如氯仿、甲醇、DMSO),配制成脂質(zhì)混合液或脂質(zhì)膜。

          點擊反應(yīng)條件

          典型CuAAC反應(yīng)在水/有機混合溶劑中進行,使用銅鹽(如CuSO4)和還原劑(如抗壞血酸)催化,反應(yīng)溫和,時間通常為數(shù)小時至過夜。

          偶聯(lián)比例

          根據(jù)具體炔基化分子濃度合理調(diào)整DSPE-N3用量,保證反應(yīng)效率。

          純化

          反應(yīng)后通過透析、超濾或色譜去除未反應(yīng)物質(zhì),確保產(chǎn)品純凈。

          2. 注意事項

          儲存

          請置于-20℃避光干燥保存,防止疊氮基團降解或爆炸風(fēng)險。

          安全

          疊氮基團具潛在爆炸危險,操作時避免機械撞擊、高溫及火源,建議少量分裝。

          反應(yīng)條件控制

          點擊反應(yīng)應(yīng)控制在合適pH和溫度,避免銅離子過量導(dǎo)致副反應(yīng)。

          溶劑選擇

          使用無水、無氧環(huán)境優(yōu)先保證點擊反應(yīng)高效。

          操作防護

          必須佩戴防護手套和護目鏡,確保通風(fēng)良好。


          六、產(chǎn)品優(yōu)勢

          優(yōu)勢點 詳細(xì)說明

          高度專一 疊氮與炔基的點擊反應(yīng)高度特異,副反應(yīng)少

          反應(yīng)條件溫和 可在水相和溫和環(huán)境下進行,適合生物大分子偶聯(lián)

          穩(wěn)定性強 DSPE硬脂酸長鏈保證脂質(zhì)膜的穩(wěn)定性,疊氮官能團反應(yīng)活性可控

          多功能性 兼容多種炔基化配體,實現(xiàn)靶向、成像和載藥的多功能納米材料構(gòu)建

          操作簡便 反應(yīng)條件溫和,易于實現(xiàn)大規(guī)模合成和功能化

          生物相容性好 點擊反應(yīng)產(chǎn)物三唑環(huán)穩(wěn)定且對生物體無毒,適合體內(nèi)應(yīng)用

          七、典型應(yīng)用案例

          靶向脂質(zhì)體的構(gòu)建

          利用DSPE-N3與炔基化抗體點擊偶聯(lián),制備腫瘤靶向脂質(zhì)體,提高藥物輸送度。

          熒光標(biāo)記脂質(zhì)體

          通過點擊反應(yīng)將熒光炔基染料連接于脂質(zhì)體表面,用于細(xì)胞追蹤和成像研究。

          PEGylation表面修飾

          利用炔基PEG與DSPE-N3點擊反應(yīng),制備PEG修飾納米顆粒,提升其血液循環(huán)時間。

          生物分子偶聯(lián)探針

          DSPE-N3結(jié)合炔基化蛋白、核酸,構(gòu)建靶向探針,用于分子診斷和成像。

          八、總結(jié)

          DSPE-N3作為一款功能化磷脂類材料,憑借疊氮官能團的獨特化學(xué)反應(yīng)活性,在納米藥物遞送、生物標(biāo)記和分子探針制備中發(fā)揮重要作用。其穩(wěn)定的雙硬脂酸鏈結(jié)構(gòu)保證脂質(zhì)膜的優(yōu)異性能,疊氮基團則為脂質(zhì)表面修飾提供了高效、專一、溫和的化學(xué)偶聯(lián)方式。

          廣泛應(yīng)用于脂質(zhì)體表面改造、靶向藥物遞送系統(tǒng)構(gòu)建及細(xì)胞工程,助力生物醫(yī)學(xué)及納米技術(shù)領(lǐng)域的研究創(chuàng)新。通過DSPE-N3與炔基化配體的高效點擊反應(yīng),實現(xiàn)多功能納米系統(tǒng)的定制化設(shè)計,為醫(yī)療和分子診斷提供堅實材料基礎(chǔ)。

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          廠家:西安pg電子官方生物科技有限公司

          用途:科研

          狀態(tài):固體/粉末/溶液

          產(chǎn)地:西安

          溫馨提醒:僅供科研,不能用于人體實驗!

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