DSPE-DBCO
DSPE-DBCO的合成及其在銅催化“點(diǎn)擊”反應(yīng)中的應(yīng)用
一、產(chǎn)品簡(jiǎn)介
產(chǎn)品名稱(chēng):DSPE-DBCO
中文名稱(chēng):1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺-二苯并環(huán)辛炔修飾脂質(zhì)
英文名稱(chēng):1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-DBCO
分子量:約900-1000 Da(根據(jù)具體化合物有所不同)
外觀:淺黃色或白色粉末
儲(chǔ)存條件:-20℃避光干燥保存
類(lèi)別:功能化磷脂脂質(zhì),含二苯并環(huán)辛炔(DBCO)官能團(tuán)
簡(jiǎn)介:DSPE-DBCO是一種以DSPE為基底修飾DBCO官能團(tuán)的功能化脂質(zhì)分子。DBCO(Dibenzocyclooctyne)為一種環(huán)炔類(lèi)分子,能夠特異性地與疊氮基(N3)官能團(tuán)通過(guò)無(wú)銅條件下的“疊氮-炔”環(huán)加成反應(yīng)(SPAAC,Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition)實(shí)現(xiàn)高效共價(jià)連接。此特性使DSPE-DBCO成為生物正交化學(xué)中脂質(zhì)膜功能化及納米材料修飾的理想工具。
二、分子結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)
1. 分子結(jié)構(gòu)
DSPE-DBCO分子由DSPE(1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺)構(gòu)成脂質(zhì)骨架,含有兩個(gè)硬脂酸(C18飽和長(zhǎng)鏈)作為疏水尾部,保證分子在脂質(zhì)雙層中的插入穩(wěn)定性。磷脂頭部的乙醇胺氨基被DBCO基團(tuán)修飾,形成一個(gè)環(huán)炔結(jié)構(gòu),具備高應(yīng)力張力,能促進(jìn)無(wú)銅點(diǎn)擊反應(yīng)。
2. 物理化學(xué)性質(zhì)
性質(zhì) 說(shuō)明
分子量 約950 Da(具體視廠家與純度有所差異)
外觀 淺黃色至白色粉末
溶解性 易溶于有機(jī)溶劑如氯仿、甲醇、DMSO,不溶于水
電荷 中性
穩(wěn)定性 干燥狀態(tài)下穩(wěn)定,避免強(qiáng)光和高溫,DBCO基團(tuán)對(duì)高溫敏感
化學(xué)活性 DBCO能與疊氮基在無(wú)銅條件下發(fā)生高效的SPAAC反應(yīng)
三、合成工藝簡(jiǎn)述
DSPE-DBCO的合成主要通過(guò)下述步驟完成:
前體原料
采用DSPE-NH2為基礎(chǔ),具有自由氨基。
DBCO官能團(tuán)連接
利用DBCO-NHS酯或其他活性DBCO試劑與DSPE-NH2的氨基發(fā)生酰胺鍵連接反應(yīng),生成DSPE-DBCO。
純化
采用硅膠柱層析或高效液相色譜(HPLC)去除未反應(yīng)的試劑和雜質(zhì)。
結(jié)構(gòu)鑒定
通過(guò)核磁共振(NMR)、質(zhì)譜(MS)及紅外光譜(IR)等技術(shù)確認(rèn)結(jié)構(gòu)和純度。
四、主要應(yīng)用領(lǐng)域
1. 無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)(SPAAC)
無(wú)銅“疊氮-炔”點(diǎn)擊反應(yīng)
DBCO作為應(yīng)變?nèi)箔h(huán),可與疊氮基團(tuán)在無(wú)銅催化劑條件下迅速、專(zhuān)一地發(fā)生環(huán)加成反應(yīng),避免銅催化劑可能帶來(lái)的細(xì)胞毒性和副反應(yīng),適合生物體系應(yīng)用。
2. 脂質(zhì)體及納米粒表面功能化
靶向配體偶聯(lián)
DSPE-DBCO可插入脂質(zhì)體膜中,通過(guò)SPAAC反應(yīng)將疊氮基化的抗體、肽鏈、寡核苷酸等靶向分子連接至脂質(zhì)體表面,實(shí)現(xiàn)靶向遞藥。
PEG修飾與隱身化
可與疊氮-PEG分子連接,提高納米顆粒的循環(huán)時(shí)間和生物相容性。
3. 生物分子標(biāo)記
蛋白質(zhì)、核酸修飾
利用DBCO與疊氮基標(biāo)記的生物分子結(jié)合,實(shí)現(xiàn)熒光探針、放射性標(biāo)記物等的高效偶聯(lián)。
4. 細(xì)胞表面工程
通過(guò)脂質(zhì)膜插入,DSPE-DBCO可以使細(xì)胞表面實(shí)現(xiàn)功能化修飾,用于細(xì)胞追蹤、靶向遞送或細(xì)胞-材料接口改造。
5. 多功能納米系統(tǒng)構(gòu)建
DSPE-DBCO作為橋梁連接不同功能模塊,構(gòu)建復(fù)合型納米藥物遞送體系或診斷探針。
五、使用方法
1. 溶解及制備
通常溶于氯仿、甲醇、DMSO等無(wú)水有機(jī)溶劑,配制脂質(zhì)膜或脂質(zhì)混合物。
2. SPAAC反應(yīng)
與含疊氮基團(tuán)的分子在無(wú)銅條件下于緩沖液中直接反應(yīng),反應(yīng)溫和,常溫即可,反應(yīng)時(shí)間一般數(shù)小時(shí)。
反應(yīng)體系適合生物樣品,避免銅離子毒性。
3. 純化
反應(yīng)完成后,可通過(guò)透析、超濾或色譜法去除未反應(yīng)物。
4. 儲(chǔ)存
-20℃冷凍避光干燥保存,避免潮濕和光照。
六、注意事項(xiàng)
安全防護(hù):操作時(shí)佩戴手套和護(hù)目鏡,避免直接接觸及吸入粉末。
保存條件:DBCO官能團(tuán)對(duì)光和高溫敏感,避免長(zhǎng)時(shí)間暴露于室溫及強(qiáng)光環(huán)境。
反應(yīng)環(huán)境:SPAAC反應(yīng)無(wú)需銅催化劑,但應(yīng)保證反應(yīng)體系無(wú)強(qiáng)氧化劑。
溶劑選擇:推薦無(wú)水有機(jī)溶劑溶解,避免水分過(guò)多導(dǎo)致穩(wěn)定性下降。
用量控制:根據(jù)反應(yīng)體系設(shè)計(jì)合理添加DSPE-DBCO,避免過(guò)量影響納米粒膜穩(wěn)定性。
七、產(chǎn)品優(yōu)勢(shì)
優(yōu)勢(shì)點(diǎn) 說(shuō)明
無(wú)銅點(diǎn)擊反應(yīng) 適合生物正交標(biāo)記,避免銅催化劑毒性與副反應(yīng)
高反應(yīng)速度與特異性 DBCO與疊氮基的反應(yīng)快速且?guī)缀鯚o(wú)副產(chǎn)物
脂質(zhì)雙層兼容性 DSPE硬脂酸長(zhǎng)鏈確保分子良好嵌入脂質(zhì)雙層,維護(hù)脂質(zhì)體穩(wěn)定性
多功能平臺(tái) 可與各種疊氮基配體偶聯(lián),構(gòu)建靶向、成像、藥物載體等多功能系統(tǒng)
適用廣泛 應(yīng)用于脂質(zhì)體修飾、納米藥物載體、細(xì)胞膜工程、生物標(biāo)記及分子探針開(kāi)發(fā)
溫和生物相容性 SPAAC反應(yīng)條件溫和,適合生物體系,保持生物大分子活性
八、典型應(yīng)用案例
靶向脂質(zhì)體制備
利用DSPE-DBCO與疊氮化抗體偶聯(lián),實(shí)現(xiàn)腫瘤靶向藥物遞送系統(tǒng),提高治療特異性。
熒光標(biāo)記納米粒
將DBCO脂質(zhì)插入脂質(zhì)體,結(jié)合疊氮標(biāo)記的熒光染料,實(shí)現(xiàn)細(xì)胞追蹤和體內(nèi)成像。
細(xì)胞表面功能化
通過(guò)脂質(zhì)膜融合,DSPE-DBCO賦予細(xì)胞表面點(diǎn)擊反應(yīng)能力,實(shí)現(xiàn)細(xì)胞工程化改造。
多模塊納米載體構(gòu)建
結(jié)合不同疊氮化分子,通過(guò)DBCO實(shí)現(xiàn)多功能模塊的無(wú)銅點(diǎn)擊連接。
九、總結(jié)
DSPE-DBCO作為一種功能化脂質(zhì)分子,利用其獨(dú)特的DBCO環(huán)炔官能團(tuán),在無(wú)銅條件下實(shí)現(xiàn)快速、專(zhuān)一的生物正交點(diǎn)擊反應(yīng),廣泛用于脂質(zhì)體表面修飾、靶向藥物遞送、分子標(biāo)記和細(xì)胞表面工程。其穩(wěn)定的脂質(zhì)骨架保證良好的膜融合性和載體穩(wěn)定性,DBCO基團(tuán)賦予其高效的生物大分子偶聯(lián)能力。
DSPE-DBCO為納米醫(yī)學(xué)和生物化學(xué)領(lǐng)域的科研提供了強(qiáng)有力的材料支持,是制備高性能、多功能納米系統(tǒng)的重要工具。通過(guò)與疊氮基配體的靈活結(jié)合,科研人員能夠?qū)崿F(xiàn)更加和多樣化的生物醫(yī)學(xué)應(yīng)用設(shè)計(jì)。
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廠家:西安pg電子官方生物科技有限公司
用途:科研
狀態(tài):固體/粉末/溶液
產(chǎn)地:西安
溫馨提醒:僅供科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)!
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