DSPE-SH

DSPE-SH的合成及其在納米載體表面修飾中的應(yīng)用

一、產(chǎn)品簡介

產(chǎn)品名稱：DSPE-SH

中文名稱：1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺-巰基修飾脂質(zhì)

英文名稱：1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine with thiol group

分子量：約800-900 Da（視具體衍生物結(jié)構(gòu)略有差異）

外觀：淺黃色粉末或油狀固體

儲存條件：-20℃避光、干燥保存

類別：功能化磷脂脂質(zhì)，含巰基（-SH）官能團(tuán)

簡介：DSPE-SH是一種以DSPE為骨架，在磷脂頭部通過化學(xué)修飾引入巰基官能團(tuán)的功能脂質(zhì)。巰基的高反應(yīng)活性使DSPE-SH成為脂質(zhì)體表面及納米粒子表面修飾的關(guān)鍵材料，特別適用于硫醇-馬來酰亞胺、硫醇-金屬及硫醇-異氰酸酯等多種共價連接反應(yīng)。

二、分子結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)

1. 分子結(jié)構(gòu)

DSPE-SH分子結(jié)構(gòu)基于DSPE，即由兩個硬脂酸（C18:0）長鏈脂肪酸連接甘油骨架，甘油第三位連接磷脂酰乙醇胺頭基。通過化學(xué)修飾，頭基末端氨基被轉(zhuǎn)換為巰基（-SH）官能團(tuán)，賦予分子高度反應(yīng)性。

2. 物理化學(xué)性質(zhì)

性質(zhì) 說明

分子量 約850 Da，具體視廠家及修飾方式略有不同

外觀 淺黃色粉末或油狀固體

溶解性 易溶于有機溶劑（氯仿、甲醇、乙醇、DMSO等），不溶于水

電荷 中性或微帶正電（視pH及環(huán)境條件）

穩(wěn)定性 巰基易被氧化形成二硫鍵，需避光避氧保存

化學(xué)活性 巰基具有極高反應(yīng)活性，可與多種親電基團(tuán)及金屬表面共價結(jié)合

三、合成工藝簡述

DSPE-SH的制備主要通過下列步驟：

原料準(zhǔn)備

以DSPE-NH2或DSPE-PEG-NH2為起始原料，含自由氨基的脂質(zhì)。

巰基引入

通過巰基保護(hù)的活性試劑（如馬來酰亞胺-硫醇化合物）與脂質(zhì)氨基反應(yīng)，或直接用巰基轉(zhuǎn)化試劑，將氨基轉(zhuǎn)化為游離巰基。

保護(hù)基去除（如有）

采用還原劑去除保護(hù)基，獲得活性巰基。

純化

采用硅膠柱層析、HPLC或透析方法去除未反應(yīng)物及副產(chǎn)物。

結(jié)構(gòu)鑒定

通過核磁共振（NMR）、質(zhì)譜（MS）、紅外光譜（IR）確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)和純度。

四、主要應(yīng)用領(lǐng)域

1. 納米載體表面修飾

巰基-馬來酰亞胺點擊

DSPE-SH可與含馬來酰亞胺基的配體（抗體、肽鏈、多肽等）通過硫醇-馬來酰亞胺反應(yīng)快速形成穩(wěn)定的共價連接，實現(xiàn)脂質(zhì)體或納米粒的表面功能化。

金屬納米粒子結(jié)合

巰基與金屬（如金、銀）具有強親和力，可直接修飾金屬納米粒表面，構(gòu)建納米復(fù)合材料。

2. 脂質(zhì)體及囊泡的制備與修飾

插入脂質(zhì)體膜中后，暴露的巰基可作為“活性錨點”，實現(xiàn)二硫鍵交聯(lián)或與其他功能分子偶聯(lián)，提升脂質(zhì)體穩(wěn)定性及靶向性。

3. 生物分子偶聯(lián)

巰基對蛋白質(zhì)、酶、多肽、核酸的修飾提供便捷接口，廣泛應(yīng)用于標(biāo)記、交聯(lián)和構(gòu)建多功能生物材料。

4. 細(xì)胞表面工程

通過膜融合將DSPE-SH插入細(xì)胞膜，實現(xiàn)細(xì)胞表面的巰基修飾，便于后續(xù)配體偶聯(lián)或功能化操作。

5. 材料科學(xué)

制備自組裝單分子層、功能化薄膜及復(fù)合材料，利用巰基的化學(xué)活性調(diào)控材料性能。

五、使用方法

1. 溶解及制備

通常溶于無水氯仿、甲醇、DMSO等有機溶劑，配制脂質(zhì)膜或納米�；旌衔铩�

配制時避免水分及氧氣，減少巰基氧化。

2. 偶聯(lián)反應(yīng)

可與含馬來酰亞胺基的配體在pH 6.5~7.5的緩沖液中反應(yīng)，室溫下反應(yīng)1-2小時。

與金屬納米粒直接混合，可通過巰基與金屬表面結(jié)合。

可通過還原劑（如TCEP）保持巰基活性，避免氧化成二硫鍵。

3. 儲存

建議-20℃冷凍避光干燥保存，避免反復(fù)凍融。

六、注意事項

巰基易氧化：操作及儲存過程中避免空氣及光照，必要時加入還原劑保護(hù)。

溶劑選擇：優(yōu)選無水溶劑，避免水分加速氧化。

反應(yīng)環(huán)境：偶聯(lián)反應(yīng)應(yīng)控制pH適中，避免巰基自聚或副反應(yīng)。

安全防護(hù)：操作時佩戴手套、口罩和護(hù)目鏡，避免吸入粉末及皮膚接觸。

用量控制：根據(jù)配方設(shè)計合理使用，過多巰基可能導(dǎo)致脂質(zhì)體膜不穩(wěn)定。

七、產(chǎn)品優(yōu)勢

優(yōu)勢點 說明

高反應(yīng)活性 巰基具有極高的化學(xué)反應(yīng)活性，可與多種親電試劑高效反應(yīng)

多功能連接點 可與馬來酰亞胺、金屬表面、異氰酸酯等多種官能團(tuán)形成穩(wěn)定共價鍵

脂質(zhì)膜插入穩(wěn)定 DSPE骨架保證脂質(zhì)膜嵌入的穩(wěn)定性，巰基暴露于膜外便于修飾

適合生物正交反應(yīng) 反應(yīng)條件溫和，適合生物樣品及活細(xì)胞體系

多領(lǐng)域應(yīng)用廣泛 適用于脂質(zhì)體修飾、納米材料制備、生物大分子偶聯(lián)及細(xì)胞工程等多種科研方向

易于儲存和操作 粉末形態(tài)便于長期儲存和運輸，操作簡單

八、典型應(yīng)用案例

靶向脂質(zhì)體制備

DSPE-SH插入脂質(zhì)體后，與馬來酰亞胺化抗體結(jié)合，獲得靶向腫瘤的藥物載體。

納米粒金屬表面修飾

通過巰基與金納米粒的強親和力，實現(xiàn)功能化金納米粒用于生物成像和診斷。

多功能交聯(lián)系統(tǒng)

利用巰基的二硫鍵交聯(lián)功能，增強脂質(zhì)體的穩(wěn)定性和控釋性能。

細(xì)胞表面修飾

細(xì)胞膜融合DSPE-SH后，進(jìn)一步通過巰基與熒光染料或靶向配體偶聯(lián)，實現(xiàn)細(xì)胞標(biāo)記。

九、總結(jié)

DSPE-SH作為一款關(guān)鍵的巰基功能化脂質(zhì)，結(jié)合了DSPE脂質(zhì)良好的膜插入能力與巰基的高反應(yīng)活性，為納米醫(yī)學(xué)、生物化學(xué)及材料科學(xué)提供了強有力的工具。其廣泛的應(yīng)用范圍和靈活的化學(xué)反應(yīng)性，使得科研人員能夠高效實現(xiàn)脂質(zhì)體及納米材料的表面功能化，構(gòu)建多功能生物材料及靶向載體。

通過合理的操作及儲存，DSPE-SH能夠保持良好的活性和穩(wěn)定性，極大地推動生物醫(yī)藥及納米技術(shù)領(lǐng)域的創(chuàng)新與發(fā)展。

西安pg電子官方生物科技有限公司專注于高品質(zhì)聚乙二醇（PEG）及其衍生物的研發(fā)與生產(chǎn)，提供涵蓋線性PEG、支化PEG、多官能團(tuán)PEG、嵌段共聚物PEG等在內(nèi)的多種基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)產(chǎn)品，廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)藥、診斷試劑、納米材料及化學(xué)合成等領(lǐng)域。公司具備靈活的定制能力，可根據(jù)客戶需求提供特定分子量（200–20,000 Da）、官能團(tuán)（如-NH?、-COOH、-SH、-N?、-Biotin、熒光標(biāo)記等）以及不同結(jié)構(gòu)的PEG修飾服務(wù)。憑借先進(jìn)的合成平臺與嚴(yán)格的質(zhì)量控制體系，pg電子官方生物致力于為科研、藥物開發(fā)和材料應(yīng)用提供可靠、穩(wěn)定、可追溯的PEG解決方案，支持客戶實現(xiàn)從實驗室研究到產(chǎn)業(yè)轉(zhuǎn)化的各類需求。

廠家:西安pg電子官方生物科技有限公司

用途:科研

狀態(tài)：固體/粉末/溶液

產(chǎn)地:西安

溫馨提醒:僅供科研，不能用于人體實驗!

相關(guān)產(chǎn)品：

DOPE-PEG2000-SH

DOPE-PEG2000-N3

DOPE-PEG2000-FA

DOPE-PEG2000-DBCO

DOPE-MPEG2000

DOPE-PEG2000-Biotin

DMPE-MPEG2000

DMPE-PEG2000-MAL

DMPE-PEG5000-NH2