DSPE-TCO

DSPE-TCO的合成及其在生物正交反應(yīng)中的應(yīng)用研究

一、產(chǎn)品簡介

產(chǎn)品名稱：DSPE-TCO

中文名稱：1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺-末端連接四氫吡咯并噻唑環(huán)-烯基脂質(zhì)

英文名稱：1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine conjugated with trans-cyclooctene (TCO)

分子量：約1100-1300 Da（視具體衍生物結(jié)構(gòu)略有差異）

外觀：淺黃色至淡棕色粉末

儲存條件：-20℃避光干燥保存

類別：功能化脂質(zhì)，含末端TCO官能團

簡介：DSPE-TCO是基于DSPE脂質(zhì)骨架，通過化學(xué)修飾將具有高反應(yīng)性的四氫吡咯并噻唑環(huán)-烯基（TCO）基團共價連接于磷脂酰乙醇胺頭部的功能脂質(zhì)。TCO是一種極具活性的烯烴，常用于與四唑啉（Tetrazine）進行快速、高選擇性的逆電子需求Diels–Alder（IEDDA）點擊反應(yīng)，廣泛應(yīng)用于生物正交化學(xué)領(lǐng)域。

二、分子結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)

1. 分子結(jié)構(gòu)

DSPE-TCO由兩個硬脂酸長鏈脂肪酸（C18:0）通過甘油骨架連接，第三位接磷脂酰乙醇胺頭基，頭基的氨基官能團通過酰胺鍵與TCO基團連接。TCO結(jié)構(gòu)呈環(huán)狀，具有張力較大的雙鍵，賦予極高的反應(yīng)活性。

2. 物理化學(xué)性質(zhì)

性質(zhì) 說明

分子量 約1200 Da，具體依廠家批次及連接方式略有差異

外觀 淺黃色至淡棕色粉末

溶解性 易溶于氯仿、甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑，幾乎不溶于水

電荷 中性或弱正電（依溶液pH及環(huán)境而定）

穩(wěn)定性 對光和空氣敏感，特別是TCO基團，需避光保存

化學(xué)活性 TCO與四唑啉類分子可發(fā)生超快生物正交的逆電子需求Diels–Alder反應(yīng)

三、合成工藝簡述

DSPE-TCO的合成一般包含以下步驟：

原料準備

以DSPE-NH2為起始原料，含游離氨基的磷脂質(zhì)。

TCO活化

采用活化的TCO-羧酸衍生物（如TCO-NHS酯）與DSPE-NH2反應(yīng)。

酰胺鍵連接

在無水條件下，DSPE-NH2的氨基與TCO-NHS酯發(fā)生酰胺化反應(yīng)，形成DSPE-TCO。

純化

采用硅膠柱層析、HPLC等方法純化目標產(chǎn)物，去除未反應(yīng)物及副產(chǎn)物。

結(jié)構(gòu)鑒定

通過核磁共振（NMR）、質(zhì)譜（MS）等確認結(jié)構(gòu)和純度。

四、主要應(yīng)用領(lǐng)域

1. 生物正交點擊化學(xué)

TCO-四唑啉（Tetrazine）點擊反應(yīng)

DSPE-TCO是實現(xiàn)脂質(zhì)體、納米粒子及生物大分子快速標記與功能化的理想試劑。其TCO基團與四唑啉化合物間的反應(yīng)速度極快，選擇性高，且無需催化劑，適合生物體內(nèi)外的高效連接。

2. 納米載體的功能化與靶向修飾

通過將DSPE-TCO插入脂質(zhì)體或納米粒膜，暴露TCO基團，后續(xù)可與四唑啉標記的抗體、肽、核酸等進行點擊偶聯(lián)，實現(xiàn)靶向遞送。

3. 藥物遞送系統(tǒng)構(gòu)建

利用TCO-四唑啉反應(yīng)構(gòu)建穩(wěn)定的藥物-載體連接，提高藥物釋放的時空控制能力。

4. 生物成像及診斷

DSPE-TCO修飾的脂質(zhì)體或納米粒與標記有熒光團或放射性核素的四唑啉反應(yīng)，實現(xiàn)高靈敏度的體內(nèi)成像。

5. 細胞表面修飾與功能化

細胞膜融合DSPE-TCO后，可通過正交點擊實現(xiàn)細胞表面快速功能化，應(yīng)用于細胞追蹤、細胞治療等。

五、使用方法

1. 溶解與制備

DSPE-TCO一般溶于氯仿、甲醇、DMSO等無水有機溶劑中。

脂質(zhì)體制備時與其他脂質(zhì)混合溶解，隨后薄膜水化、超聲等步驟制備脂質(zhì)體。

溶液配制和儲存過程應(yīng)避免水分及光照，防止TCO降解。

2. 點擊偶聯(lián)反應(yīng)

將含有DSPE-TCO的脂質(zhì)體或納米粒與含四唑啉基團的配體在中性pH緩沖液中混合。

反應(yīng)迅速（數(shù)分鐘至幾十分鐘內(nèi)完成），無需催化劑。

反應(yīng)后可通過透析、離心或柱層析去除未反應(yīng)物。

3. 儲存條件

建議在-20℃避光干燥環(huán)境下保存，避免反復(fù)凍融和空氣接觸。

六、注意事項

光敏感性

TCO基團對光及氧敏感，操作和儲存需避光、避氧。

溶劑選擇

使用高純度無水有機溶劑，避免水分降低反應(yīng)效率。

反應(yīng)環(huán)境

適合中性或弱堿性條件，過酸或過堿環(huán)境可能影響穩(wěn)定性。

安全防護

操作時佩戴手套和護目鏡，避免吸入粉末或皮膚接觸。

避免長時間暴露

儲存時盡量減少暴露于空氣，防止TCO氧化失活。

七、產(chǎn)品優(yōu)勢

優(yōu)勢點 說明

極高反應(yīng)速率 TCO與四唑啉反應(yīng)速度為已知生物正交反應(yīng)中快之一，幾分鐘即可完成

高選擇性與生物兼容性 反應(yīng)不影響生物大分子功能，適合體內(nèi)外復(fù)雜生物環(huán)境

方便脂質(zhì)體表面功能化 DSPE骨架保證穩(wěn)定插入脂質(zhì)膜，TCO暴露便于后續(xù)修飾

無需催化劑 反應(yīng)溫和，不損傷生物體系，適合活細胞及體內(nèi)應(yīng)用

多領(lǐng)域廣泛應(yīng)用 涵蓋藥物遞送、生物成像、細胞工程、納米材料及診斷等多種研究方向

易于儲存和操作 粉末形態(tài)易于保存，操作簡便，減少操作難度

八、典型應(yīng)用案例

靶向脂質(zhì)體構(gòu)建

DSPE-TCO插入脂質(zhì)體膜后與四唑啉標記的抗體偶聯(lián)，實現(xiàn)腫瘤靶向藥物遞送系統(tǒng)。

納米粒表面快速功能化

利用TCO-四唑啉點擊快速連接熒光探針，實現(xiàn)高靈敏體內(nèi)追蹤成像。

細胞表面標記

細胞膜融合DSPE-TCO后，與標記四唑啉的配體點擊，完成細胞靶向及功能修飾。

控釋系統(tǒng)構(gòu)建

利用點擊反應(yīng)構(gòu)筑多層藥物遞送載體，實現(xiàn)釋放。

九、總結(jié)

DSPE-TCO作為一款功能化磷脂脂質(zhì)，結(jié)合了DSPE脂質(zhì)的優(yōu)良膜插入性能和TCO基團的超快生物正交點擊反應(yīng)特性，是納米醫(yī)學(xué)、生物化學(xué)及藥物研發(fā)中的重要工具。其高反應(yīng)速率和良好生物兼容性使科研人員能夠靈活構(gòu)建多功能納米載體，實現(xiàn)高效的分子偶聯(lián)、靶向遞送和活體成像。

在使用過程中，注意避免光照和氧氣損傷，合理儲存和操作，能大限度發(fā)揮其活性和效果。DSPE-TCO在醫(yī)療、智能藥物釋放、生物成像等前沿領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景。

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廠家:西安pg電子官方生物科技有限公司

用途:科研

狀態(tài)：固體/粉末/溶液

產(chǎn)地:西安

溫馨提醒:僅供科研，不能用于人體實驗!

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