DOPE-PDP

DOPE-PDP，助力高效穩(wěn)定納米載體的活性基團(tuán)引入

一、產(chǎn)品簡介

產(chǎn)品名稱：DOPE-PDP

中文名稱：1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺-吡啶硫酮修飾脂質(zhì)

英文名稱：1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-(3-(2-pyridyldithio)propionate)

分子量：約900-1100 Da

外觀：淺黃色至淡棕色粉末或薄膜

儲存條件：-20℃避光干燥保存

類別：功能化磷脂質(zhì)，含活性二硫鍵保護(hù)基團(tuán)（吡啶硫酮）

簡介：DOPE-PDP是一種在DOPE（1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺）基礎(chǔ)上，利用3-(2-吡啶二硫)丙酸（PDP）活性基團(tuán)修飾磷脂酰乙醇胺的氨基端而制得的功能化脂質(zhì)。該脂質(zhì)保留了DOPE脂質(zhì)的膜融合性能，同時具有可被還原裂解的吡啶硫酮保護(hù)的二硫鍵，可用于后續(xù)的巰基偶聯(lián)反應(yīng)，廣泛用于納米藥物載體修飾、靶向功能化和生物分子交聯(lián)等研究領(lǐng)域。

二、分子結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)

1. 分子結(jié)構(gòu)

DOPE-PDP由兩條不飽和油酸鏈（C18:1 cis-9）組成，連接于甘油骨架的sn-1和sn-2位置，sn-3位置連接磷脂酰乙醇胺頭基。頭基的氨基通過酰胺鍵與3-(2-吡啶二硫)丙酸連接，形成一個活性二硫鍵保護(hù)基團(tuán)（吡啶硫酮），該結(jié)構(gòu)具有特異性的硫醇交換反應(yīng)活性。

2. 物理化學(xué)性質(zhì)

性質(zhì) 說明

分子量 約1010 Da

外觀 淺黃色至淡棕色粉末或薄膜

溶解性 易溶于氯仿、甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，微溶于水

電荷 近中性

穩(wěn)定性 結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，保存于-20℃避光干燥條件下，避免強(qiáng)還原劑

功能活性 含活性二硫鍵，能特異性與含巰基的分子形成共價鍵

三、合成工藝簡述

DOPE-PDP的合成主要步驟如下：

原料準(zhǔn)備

以DOPE（含氨基的磷脂酰乙醇胺）為起始原料。

PDP活化基團(tuán)引入

使用3-(2-吡啶二硫)丙酸N-羥基琥珀酰亞胺酯（PDP-NHS）活化劑與DOPE氨基反應(yīng)，形成酰胺鍵，連接PDP基團(tuán)。

反應(yīng)條件

反應(yīng)通常在無水有機(jī)溶劑中進(jìn)行，如氯仿或DMF，使用堿性緩沖調(diào)節(jié)pH，避免二硫鍵被還原。

純化

采用硅膠柱層析或透析等方式，去除未反應(yīng)試劑及副產(chǎn)物。

結(jié)構(gòu)確認(rèn)

通過核磁共振（NMR）、質(zhì)譜（MS）及紫外吸收（UV）分析確認(rèn)結(jié)構(gòu)和純度。

四、主要應(yīng)用領(lǐng)域

1. 脂質(zhì)體及納米粒表面功能化

DOPE-PDP能穩(wěn)定插入脂質(zhì)體膜或脂質(zhì)納米粒，保留DOPE的膜融合能力，同時提供活性二硫鍵用于后續(xù)與含巰基分子的特異性共價連接，廣泛用于構(gòu)建靶向納米藥物載體。

2. 巰基化合物偶聯(lián)

通過PDP基團(tuán)上的活性二硫鍵，DOPE-PDP能與含自由巰基的蛋白質(zhì)、肽鏈或小分子交聯(lián)，方便實(shí)現(xiàn)多種生物功能的裝載和修飾。

3. 受控釋放系統(tǒng)構(gòu)建

利用二硫鍵的還原敏感性，DOPE-PDP修飾的納米載體可以在還原性環(huán)境（如細(xì)胞內(nèi)）裂解，實(shí)現(xiàn)藥物或功能分子的受控釋放。

4. 細(xì)胞膜修飾與功能調(diào)控

DOPE-PDP可用于細(xì)胞膜的巰基功能化改造，結(jié)合功能蛋白質(zhì)或熒光探針，應(yīng)用于細(xì)胞標(biāo)記、追蹤及信號調(diào)控研究。

5. 生物傳感與檢測

借助二硫鍵的可控斷裂特性，DOPE-PDP被應(yīng)用于智能納米傳感器的設(shè)計(jì)，實(shí)現(xiàn)環(huán)境響應(yīng)性檢測。

五、使用方法

1. 溶解及儲備

DOPE-PDP通常溶解于氯仿、甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑中，濃度可根據(jù)實(shí)驗(yàn)需要調(diào)整。

配制時應(yīng)避免水分，防止二硫鍵被提前還原。

2. 脂質(zhì)體制備

DOPE-PDP可與其他脂質(zhì)按設(shè)計(jì)比例共混，采用薄膜水化法、擠出法或超聲法制備脂質(zhì)體。

充分混合均勻，保證PDP基團(tuán)均勻分布于脂質(zhì)膜表面。

3. 巰基分子偶聯(lián)

將含巰基的目標(biāo)分子（如巰基化肽、蛋白質(zhì)）溶解于緩沖液（pH 7-8），與DOPE-PDP功能化脂質(zhì)體混合。

反應(yīng)時間通常為數(shù)小時至過夜，常溫或4℃反應(yīng)。

通過去除游離物質(zhì)純化偶聯(lián)產(chǎn)物，如透析、離心或凝膠過濾。

4. 儲存條件

建議低溫（-20℃）避光保存。

避免與強(qiáng)還原劑接觸。

六、注意事項(xiàng)

避免還原劑

二硫鍵結(jié)構(gòu)對還原劑敏感，操作時避免DTT、β-巰基乙醇等還原劑存在。

光敏性保護(hù)

產(chǎn)品及溶液應(yīng)避光保存，防止光降解。

溶劑選擇

使用高純度無水有機(jī)溶劑配制，防止水分影響穩(wěn)定性。

反應(yīng)pH控制

偶聯(lián)反應(yīng)需在中性至微堿性環(huán)境進(jìn)行，避免酸性條件破壞二硫鍵。

純化徹底

偶聯(lián)后應(yīng)徹底去除未結(jié)合分子，避免影響后續(xù)應(yīng)用。

七、產(chǎn)品優(yōu)勢

優(yōu)勢點(diǎn) 說明

活性二硫鍵保護(hù)基團(tuán) PDP基團(tuán)使得脂質(zhì)具備可控的硫醇交換反應(yīng)活性，方便與巰基分子偶聯(lián)

保持DOPE膜融合性能 保留DOPE脂質(zhì)的流動性和膜融合能力，有利于脂質(zhì)體穩(wěn)定和細(xì)胞膜穿透

還原敏感性 二硫鍵在細(xì)胞內(nèi)還原環(huán)境中可斷裂，實(shí)現(xiàn)智能觸發(fā)釋放或脫偶聯(lián)

結(jié)構(gòu)穩(wěn)定 在無還原劑及適宜儲存條件下結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，確保功能完整

應(yīng)用靈活多樣 適合納米藥物載體構(gòu)建、靶向功能化、生物分子修飾、細(xì)胞膜工程等多種場景

反應(yīng)溫和 偶聯(lián)反應(yīng)條件溫和，適合敏感生物大分子保護(hù)

八、典型應(yīng)用案例

靶向納米載體構(gòu)建

利用DOPE-PDP與巰基化抗體偶聯(lián)，實(shí)現(xiàn)脂質(zhì)體表面的靶向修飾，提高藥物載體的選擇性與療效。

智能藥物釋放系統(tǒng)

在載體膜上引入二硫鍵鏈接，實(shí)現(xiàn)胞內(nèi)還原環(huán)境下藥物釋放，增加治療的性和安全性。

細(xì)胞膜功能化改造

通過DOPE-PDP插入細(xì)胞膜，隨后與功能蛋白或熒光探針結(jié)合，實(shí)現(xiàn)細(xì)胞表面修飾和功能調(diào)控。

生物傳感器設(shè)計(jì)

基于二硫鍵敏感斷裂特性，構(gòu)建還原環(huán)境響應(yīng)的納米傳感器，實(shí)現(xiàn)環(huán)境和生理狀態(tài)檢測。

九、總結(jié)

DOPE-PDP作為一種功能化脂質(zhì)，巧妙結(jié)合了DOPE脂質(zhì)的生物膜融合性能和PDP基團(tuán)的活性二硫鍵，賦予脂質(zhì)體及納米載體豐富的化學(xué)修飾和智能響應(yīng)能力。其可控的巰基偶聯(lián)反應(yīng)和還原敏感性為納米醫(yī)學(xué)、靶向遞送、生物傳感和細(xì)胞工程等領(lǐng)域提供了強(qiáng)大工具。

在實(shí)際使用中，合理控制反應(yīng)條件和儲存環(huán)境，能夠充分發(fā)揮DOPE-PDP的功能優(yōu)勢，助力科研人員實(shí)現(xiàn)高效、的脂質(zhì)功能化設(shè)計(jì)和應(yīng)用。該產(chǎn)品已成為構(gòu)建智能納米載體與生物材料的重要組成部分，推動了納米生物技術(shù)的創(chuàng)新發(fā)展。

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廠家:西安pg電子官方生物科技有限公司

用途:科研

狀態(tài)：固體/粉末/溶液

產(chǎn)地:西安

溫馨提醒:僅供科研，不能用于人體實(shí)驗(yàn)!

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