CAS號(hào)[615-16-7]|2(1H)-苯并咪唑啉酮; 2-苯并咪唑啉酮中間體合成工藝

CAS號(hào)：615-16-7

分子式：C7H6N2O

分子量：134.14

英文名稱(chēng)：2-Hydroxybenzimidazole

中文別名：2(1H)-苯并咪唑啉酮; 2-苯并咪唑啉酮;

用途：有機(jī)合成。顏料中間體等。

苯并咪唑酮的合成：

根據(jù)文獻(xiàn)，苯并咪唑酮的合成大致分為兩大類(lèi)：一類(lèi)是以鄰苯二胺為原料，一類(lèi)是以鄰二氯苯為原料。單從原料來(lái)看，二氯苯比苯二胺易得，但從合成工藝來(lái)看，采用鄰二氯苯合成苯并咪唑時(shí)，需要高溫（210-215℃），高壓（62-78公斤/厘米2）[CA,85,44056m(1976)]。設(shè)備基工藝要求較高，難以解決。

在以鄰苯二胺為原料的合成方法中，以在水解質(zhì)中與尿素縮合[CA,77,34514a(1972)]的產(chǎn)率較高（96%），但反應(yīng)需高壓（10公斤/厘米2），設(shè)備要求亦高。其它與光氣縮合法，與二氧化碳縮合法等，難于工業(yè)化。本合成工藝采用鄰苯二胺與尿素縮合法。

縮合：（抄注：以下為兩種方法）。

（1）將固體鄰苯二胺和尿素混合好后加入三口燒瓶中，在攪拌下開(kāi)始升溫，當(dāng)溫度升到80℃左右時(shí)，物料開(kāi)始熔化，繼續(xù)升溫到140℃時(shí)，物料全部熔化，再升溫至160℃左右，物料固化，并有大量氨氣放出。此時(shí)攪拌不動(dòng)，繼續(xù)升溫到所要控制的溫度，反應(yīng)即已完成。

在反應(yīng)到達(dá)終點(diǎn)后，加入3.5-4%的氫氧化鈉溶液，（以鄰苯二胺投料量為1克分子計(jì)要加入75克氫氧化鈉，2000毫升水），加熱使物料全部溶解，加活性炭脫色，繼續(xù)保溫15分鐘，趁熱過(guò)濾，濾液用鹽酸中和，使pH=6-7，此時(shí)有大量固體析出，過(guò)濾，濾餅干燥，濾液棄之。

試驗(yàn)表明，當(dāng)鄰苯二胺與尿素的分子比為1:1.3，保溫時(shí)間為1小時(shí)。反應(yīng)溫度為240℃時(shí)，縮合物產(chǎn)率較高可達(dá)99%，平均為93.8%。

（2）將稱(chēng)好的鄰苯二胺和尿素在燒杯中混合好，然后加入轉(zhuǎn)鼓球磨固相反應(yīng)器中，并加入一定數(shù)量的鐵球和鐵塊，將法蘭盤(pán)密封好。當(dāng)檢查設(shè)備已裝好，開(kāi)動(dòng)電機(jī)使轉(zhuǎn)股反應(yīng)器轉(zhuǎn)動(dòng)（每分鐘約25轉(zhuǎn)），并開(kāi)始加熱。當(dāng)轉(zhuǎn)鼓反應(yīng)器器壁溫度在120℃以下時(shí)，升溫可比較快些，當(dāng)溫度達(dá)到120℃時(shí)，要注意控制溫度緩慢上升，以每分鐘升高10℃為宜。溫度若升高太快時(shí)，容易從轉(zhuǎn)鼓反應(yīng)器的空心軸中沖料。當(dāng)溫度升至160℃以上時(shí)，可加快升溫速度。在溫度達(dá)到120℃左右時(shí)開(kāi)始有氨氣放出，大約在160℃時(shí)有大量氨氣放出，200℃以后放出的氨氣很少（氨氣的放出可用鹽酸試驗(yàn)，有白煙產(chǎn)生即為有氨氣放出）。繼續(xù)升溫到所要控制的溫度，保持一定的時(shí)間，反應(yīng)即到達(dá)終點(diǎn)（即已沒(méi)有氨氣放出）。降溫后出料，物料為灰白色的塊狀物及粉末。

將反應(yīng)物加入到3.5–4%的4000毫升氫氧化鈉溶液中（鄰苯二胺投料為2克分子），加熱使物料全部溶解，加入活性炭約15克左右，繼續(xù)煮沸20分鐘，然后趁熱過(guò)濾，濾液用鹽酸酸析，控制pH=1-2,，有大量沉淀析出，過(guò)濾，濾液棄去；濾餅用水洗至中性，然后烤干，產(chǎn)品苯并咪唑酮為淺灰白色粉末。

根據(jù)我們的探索實(shí)驗(yàn)，我們認(rèn)為縮合反應(yīng)的適宜條件為：反應(yīng)溫度220-230℃，保溫時(shí)間2小時(shí)；鄰苯二胺與尿素的分子比為1:1.3，此時(shí)苯并咪唑酮的產(chǎn)率可達(dá)94-96%，熔點(diǎn)310-315℃。

pg電子官方生物供應(yīng)產(chǎn)品：

3574-96-7 2-(2-氯苯基)-1H-苯并咪唑

1019-85-8 2-(4-氯苯基)苯并咪唑

13275-42-8 2-(2-bromophenyl)-1H-1,3-benzodiazole

621-72-7 地巴唑

100622-41-1 2-(4-Bromobenzyl)-1H-benzimidazole

615-15-6 2-甲基苯并咪唑

5851-44-5 2-butyl-1H-benzimidazole

6528-83-2 2-(3-methylphenyl)-1H-benzimidazole

2963-64-6 2-鄰甲苯-1H-苯并咪唑

1137-67-3 2-(3-吡啶基)苯并咪唑

324-27-6 2-(4-氟苯基)-1H-苯并咪唑

2622-74-4 2-(4-溴苯基)苯并咪唑

2562-71-2 2-(p-N,N-二甲基氨基苯基)-1H-苯并咪唑

456-27-9 對(duì)硝基苯四氟硼酸重氮鹽

71082-35-4 8-fluoro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

63785-34-2 (2Z)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile

71082-54-7 8-氯喹啉-3-羧酸

71082-53-6 8-fluoro-quinoline-3-carboxylic acid

6443-74-9 p-methoxy-?±-p-methoxyphenylcinnamonitrile

179617-67-5 (E)-7-methyl-5-nonenoic acid

72035-46-2 2,3-bis(4-methoxyphenyl)propanenitrile

1428-67-7 2,3-雙(4-羥苯基)丙腈

41653-89-8 7-甲基壬酸

51632-29-2 3-苯氧基苯乙腈

25263-44-9 3-羥基苯乙腈

18899-20-2 hexadec-8-ene

4382-75-6 methoxymethyl formate

18713-58-1 1-(4-氯苯基)-2-甲基丙-1-酮

66753-10-4 DECARBOXYFENVALERATE

57674-17-6 3-sec-butyl-2-chloropyrazine

555-60-2 羰基氰酯-3-氯苯基腙

32114-60-6 2-methoxy-m-phenylenediamine

18633-25-5 三癸基環(huán)氧乙烷

24683-00-9 2-甲氧基-3-異丁基吡嗪

4533-95-3 2-氯-5-硝基苯磺酰氯

42843-94-7 2-(乙氧基羰基)乙基三苯基溴化膦

17857-14-6 (3-丙羧基)三苯基溴化膦

51114-94-4 2-(羧乙基)三苯基溴化膦

22884-31-7 五亞甲基雙(三苯基溴化膦)

1519-45-5 亞乙基二(溴化三苯基膦)

15546-42-6 四亞甲基雙(三苯基溴化磷)

7333-67-7 三亞甲基雙(三苯基溴化膦)

13079-20-4 2-氨基-4-甲基戊酰胺

90830-42-5 (3Z)-2-propylpent-3-enoic acid

1922121-95-6 2-(4-二苯并呋喃)咔唑

84877-66-7 (4'-cyanobenzyl)-4-cyanobenzoate

19879-84-6 1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯

3160-40-5 4-氯苯亞甲基丙酮

882-59-7 1,1-二苯基環(huán)氧乙烷

17078-28-3 4-(二甲氨基)苯乙酸

56525-63-4 4-甲基-3-氯苯甲酸甲酯

6000-00-6 4-溴-2-丁烯酸甲酯

4251-65-4 (4-氯苯基)乙醛

100-80-1 間乙烯基甲苯

13319-71-6 2-溴-6-甲基苯酚

17332-11-5 2-溴-4-甲氧基苯酚

59382-59-1 2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯

86-76-0 2-溴二苯并呋喃

85858-95-3 1,2,3,4-四氫-7-甲氧基-1-萘甲酸

96801-55-7 1-O-hexadecyl-2-thioacetyl-2-deoxy-sn-glycero-3-phosphocholine

上述產(chǎn)品列表均可供應(yīng)，僅用于科研，不可用于人體實(shí)驗(yàn)！

wyf 05.27