產(chǎn)品名稱(chēng):LA-PEG-SH,硫辛酸聚乙二醇巰基的合成方法
1. 化學(xué)結(jié)構(gòu)
核心結(jié)構(gòu):線性PEG鏈,一端連接硫辛酸(Lipoic Acid, LA),另一端修飾巰基(-SH)。
通式:
LA-(CH?CH?O)?-CH?CH?-SH(LA通過(guò)酯鍵或酰胺鍵與PEG連接,PEG末端為巰基)。
特點(diǎn):
雙功能化:硫辛酸提供抗氧化性和金納米顆粒結(jié)合能力,巰基賦予反應(yīng)活性(如點(diǎn)擊化學(xué)、自組裝)。
氧化還原敏感性:硫辛酸含二硫鍵(-S-S-),可響應(yīng)還原環(huán)境(如細(xì)胞質(zhì))裂解,釋放負(fù)載物。
2. 合成方法
步驟:
PEG活化:將羥基端基的PEG與琥珀酸酐反應(yīng),引入羧酸基團(tuán)。
硫辛酸連接:通過(guò)酯化反應(yīng)將LA的羧酸與PEG的羧酸端連接(需DCC/DMAP催化)。
巰基修飾:將PEG另一端的羥基轉(zhuǎn)化為巰基,常用試劑包括巰基乙醇或通過(guò)還原反應(yīng)引入。
純化:通過(guò)柱層析或透析去除未反應(yīng)LA和副產(chǎn)物。
關(guān)鍵條件:
催化劑:DCC(二環(huán)己基碳二亞胺)、DMAP(4-二甲氨基吡啶)。
溶劑:DCM(二氯甲烷)、DMF等。
溫度:室溫反應(yīng),低溫保存。
溫馨提示:僅用于科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)!wyh
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