BHQ-3 azide熒光淬滅劑,BHQ-3-疊氮的反應(yīng)機(jī)理

BHQ-3-azide是Black Hole Quencher-3系列中引入疊氮官能團(tuán)（–N?）的功能性熒光淬滅劑，其核心為BHQ-3分子，具有在620–730 nm波長區(qū)域內(nèi)的強(qiáng)吸收能力，適合用作Cy5、Alexa Fluor 647等紅區(qū)熒光染料的能量淬滅劑。與其他BHQ染料類似，BHQ-3是非發(fā)光型染料，利用FRET或靜態(tài)淬滅機(jī)制消耗熒光供體能量，從而抑制發(fā)射信號(hào)。疊氮基團(tuán)的引入賦予該分子“點(diǎn)擊化學(xué)”特性，可通過CuAAC（銅催化炔-疊氮環(huán)加成）與含炔基分子高效偶聯(lián)，成為多種生物探針合成中的理想選擇。

其反應(yīng)機(jī)理主要基于Cu(I)催化的1,3-偶環(huán)加成過程。在該機(jī)制中，BHQ-3上的疊氮基團(tuán)作為1,3-偶體，與炔基底物（如炔基修飾的寡核苷酸、聚合物、糖分子或小分子）在銅催化劑（CuSO?/抗壞血酸或CuBr/ligand體系）存在下反應(yīng)，生成1,2,3-三唑環(huán)結(jié)構(gòu)，實(shí)現(xiàn)共價(jià)連接。這一反應(yīng)在水或水/有機(jī)混合體系中高效進(jìn)行，常在室溫或微熱條件下進(jìn)行1–4小時(shí)即可完成，生成產(chǎn)物具有高度穩(wěn)定性和生物相容性。

由于CuAAC反應(yīng)具備高選擇性、溫和條件及良好的功能團(tuán)兼容性，BHQ-3-azide用于核酸探針、納米顆粒修飾、細(xì)胞成像分子或智能響應(yīng)體系的構(gòu)建中。此外，疊氮基團(tuán)不參與常見的酰胺、酯化等反應(yīng)，因此在多步合成或多功能修飾體系中表現(xiàn)出優(yōu)異的“化學(xué)惰性可控性”。使用時(shí)需避免高溫或強(qiáng)光照射，推薦在–20°C避光儲(chǔ)存以保持結(jié)構(gòu)完整性與反應(yīng)活性。

產(chǎn)品名稱：BHQ-3 azide熒光淬滅劑,BHQ-3-疊氮

純度：95%+

性狀：基于不同的分子量，呈白色 / 類白色固體，或液體。

溶劑：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機(jī)溶劑。

儲(chǔ)藏條件：-20°C干燥避光保存

包裝規(guī)格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

pg電子官方生物供應(yīng)Alexa Fluor系列熒光分子染料，AF594（Alexa Fluor 594）是一種紅色熒光染料，AF594常以活性酯（如NHS酯）、馬來酰亞胺（MAL）、疊氮（N?）、炔基（alkyne）等形式出現(xiàn)，便于與蛋白質(zhì)、肽、多糖、抗體、寡核苷酸、納米顆粒等共價(jià)偶聯(lián)。其用于構(gòu)建熒光探針、生物傳感器、藥物遞送系統(tǒng)標(biāo)記、表面功能化及動(dòng)態(tài)過程追蹤等科研方向。

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僅供科研，不能用于人體實(shí)驗(yàn)AXC.2025.06.23