產(chǎn)品名稱:Acrylate-PEG-NHS;丙烯酸酯PEG活性酯的合成方法
合成方法
1 合成路線
PEG-OH中間體制備:
方法:通過(guò)甲氧基聚乙二醇(mPEG-OH)或羥基化PEG(如通過(guò)PEG-NH?氧化制備)。
Acrylate修飾:
步驟:
PEG-OH與丙烯酰氯(Acryloyl Chloride)反應(yīng),生成PEG-Acrylate。
反應(yīng)式:
PEG-OH+Acryloyl Chloride→PEG-Acrylate+HCl
NHS修飾:
步驟:
PEG-Acrylate末端羧基與N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)在DCC催化下形成活性酯。
反應(yīng)式:
PEG-COOH+NHS DCCAcrylate-PEG-NHS+DCU
純化與表征:
純化:
透析:去除未反應(yīng)的小分子(如DCC、NHS)。
凝膠過(guò)濾:分離目標(biāo)產(chǎn)物與副產(chǎn)物(如二聚體)。
表征:
NMR:確認(rèn)NHS(δ 2.8 ppm,琥珀酰亞胺環(huán)質(zhì)子)和Acrylate(δ 5.8-6.5 ppm,雙鍵質(zhì)子)結(jié)構(gòu)。
MALDI-TOF MS:驗(yàn)證分子量分布。
FTIR:檢測(cè)NHS酯基(1780 cm??,C=O伸縮振動(dòng))和Acrylate雙鍵(1630 cm??)。
2 關(guān)鍵步驟優(yōu)化
Acrylate修飾:
溶劑:無(wú)水二氯甲烷(DCM)或THF(避免水解)。
溫度:0-4℃(控制反應(yīng)速率)。
時(shí)間:過(guò)夜反應(yīng)以提高產(chǎn)率。
NHS活化:
DCC用量:1.1-1.5當(dāng)量(避免過(guò)量導(dǎo)致副反應(yīng))。
反應(yīng)pH:中性或微堿性(pH 7-8)。
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