2-溴-4,5,6-三氟苯胺

英文名： 2-Bromo-4,5,6-trifluoroaniline
CAS號： 122375-82-0
分子式： C6H3BrF3N
分子量： 225.99
結(jié)構(gòu)特點： 苯環(huán)上含有3個鄰位和對位的氟原子，同時在2位連接有溴，1位為氨基（–NH?）基團。整體呈現(xiàn)出強吸電子結(jié)構(gòu)。

理化性質(zhì)：

外觀：類白色或淺黃色固體

熔點：約70–75°C（參考值）

可溶于多種有機溶劑如DMSO、乙腈、DMF

氟原子與溴原子增加其電負(fù)性和反應(yīng)性

合成路線簡述：

由對位取代的三氟苯胺衍生物，通過選擇性溴化或從三氟苯甲酸或苯酚經(jīng)多步合成，包括硝化、還原、溴化等步驟得到。也可通過Suzuki偶聯(lián)、氨基取代反應(yīng)實現(xiàn)氟、溴、氨基協(xié)同引入。

主要應(yīng)用：

醫(yī)藥中間體：
氟原子對藥物分子的代謝穩(wěn)定性和親脂性有重要調(diào)控作用。該化合物用于合成含三氟苯胺結(jié)構(gòu)的*腫瘤藥、激酶抑制劑等小分子候選物。

有機合成單體：
溴原子提供了良好的交叉偶聯(lián)反應(yīng)位點（如Suzuki、Heck、Buchwald反應(yīng)），氨基可參與縮合、酰胺化或胺化反應(yīng)。

電子材料前驅(qū)體：
氟取代苯胺是OLED、TFT等材料的重要構(gòu)建模塊。三氟位帶來的電子拉力可調(diào)控發(fā)光性能。

農(nóng)藥開發(fā)：
苯胺結(jié)構(gòu)為常見農(nóng)藥母核，如殺菌劑、除草劑原料；氟化處理有助于提升藥效持久性。

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