產(chǎn)品名稱：DBCO-NHS ester，二苯并環(huán)辛炔琥珀酰亞胺酯的反應(yīng)機(jī)理

反應(yīng)機(jī)理

1. DBCO與疊氮化物的反應(yīng)（SPAAC）

反應(yīng)類型：無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)（Copper-Free Click Chemistry）。

機(jī)理：

DBCO的應(yīng)變?nèi)矡N環(huán)與疊氮化物的氮原子發(fā)生親核進(jìn)攻，形成六元環(huán)過(guò)渡態(tài)。

過(guò)渡態(tài)分解，生成1,4-二取代-1,2,3-三唑環(huán)（高穩(wěn)定性產(chǎn)物）。

特點(diǎn)：

反應(yīng)條件溫和：可在水相、室溫下進(jìn)行，無(wú)需催化劑。

生物相容性高：避免銅離子對(duì)細(xì)胞的毒性。

選擇性較強(qiáng)：僅與疊氮化物反應(yīng)，不干擾其他官能團(tuán)。

2. NHS酯與氨基的反應(yīng)

反應(yīng)類型：親核取代反應(yīng)（酰胺鍵形成）。

機(jī)理：

NHS酯的羰基碳被氨基的氮原子親核進(jìn)攻，形成四面體中間體。

中間體分解，釋放NHS（副產(chǎn)物）并形成酰胺鍵。

特點(diǎn)：

反應(yīng)速率快：通常在30分鐘至數(shù)小時(shí)內(nèi)完成。

pH依賴性：最佳反應(yīng)pH為7-9（羧酸根負(fù)電荷增強(qiáng)親核性）。

副產(chǎn)物易去除：NHS可溶于水，通過(guò)透析或離心去除。

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