5-(十八碳酰氨基)熒光素 是一種熒光染料衍生物，其結(jié)構(gòu)基于熒光素（fluorescein）分子，在其分子結(jié)構(gòu)的 5 號位置通過酰胺鍵連接了一個(gè)十八碳長鏈的脂肪酸——十八�；�（Stearoyl）氨基基團(tuán)。該化合物兼具熒光素的優(yōu)異光學(xué)性能和脂肪酸的疏水性，廣泛應(yīng)用于生物成像、細(xì)胞膜標(biāo)記、脂質(zhì)體修飾以及生物分子偶聯(lián)等領(lǐng)域。

常用名5-(十八碳酰氨基)熒光素

英文名 5-(octadecanoylamino)fluorescein

CAS號 110698-53-8

分子量 613.78300

分子式 C38H47NO6

熔點(diǎn) N/A

化學(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

5-(十八�；�氨基)熒光素的核心結(jié)構(gòu)是熒光素，該分子具有較強(qiáng)的激發(fā)吸收峰和發(fā)射峰，通常激發(fā)波長約為 490-495 nm，發(fā)射波長約為 515-520 nm，呈現(xiàn)明亮的綠色熒光。通過在 5 號位置引入十八酰基氨基側(cè)鏈，分子獲得了較強(qiáng)的疏水性和脂溶性，使其能夠更好地嵌入或結(jié)合于生物膜或脂質(zhì)環(huán)境中。

這種化學(xué)修飾通常通過將熒光素的活性酯（如熒光素異硫氰酸酯或熒光素NHS酯）與十八酰基胺（stearoyl amine）反應(yīng)而成，生成穩(wěn)定的酰胺鍵連接。

光學(xué)性能

得益于熒光素核心的優(yōu)異光學(xué)性質(zhì)，5-(十八酰基氨基)熒光素保持了高量子產(chǎn)率和良好的光穩(wěn)定性。它能夠在常規(guī)熒光顯微鏡、流式細(xì)胞儀以及熒光光譜儀中被有效激發(fā)和檢測，且信號強(qiáng)烈，背景低，便于實(shí)現(xiàn)高靈敏度的生物檢測和成像。

應(yīng)用領(lǐng)域

細(xì)胞膜標(biāo)記
由于十八碳長脂肪鏈的疏水特性，5-(十八�；�氨基)熒光素能夠有效嵌入細(xì)胞膜脂雙層，作為膜標(biāo)記染料用于細(xì)胞膜形態(tài)學(xué)觀察、膜動態(tài)監(jiān)測以及細(xì)胞內(nèi)外信號傳導(dǎo)研究。

脂質(zhì)體和納米顆粒修飾
該分子常用于脂質(zhì)體、脂質(zhì)納米顆粒及其他脂質(zhì)基質(zhì)的熒光標(biāo)記，通過脂肪酸鏈的親脂性穩(wěn)定結(jié)合在脂質(zhì)載體表面或膜層內(nèi)，實(shí)現(xiàn)脂質(zhì)載體的可視化追蹤及體內(nèi)分布研究。

蛋白質(zhì)和其他生物大分子偶聯(lián)
通過其氨基末端的化學(xué)活性，可以進(jìn)一步與蛋白質(zhì)、抗體、核酸等生物分子共價(jià)連接，制備功能化熒光探針，廣泛用于免疫熒光、分子探針和生物傳感器開發(fā)。

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