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          具有不同碳鏈長度的香豆素類熒光探針定制技術(shù)-西安pg電子官方生物
          發(fā)布時(shí)間:2025-07-04     作者:   分享到:

          具有不同碳鏈長度的香豆素類熒光探針定制技術(shù)

          一、技術(shù)概述

          香豆素類熒光探針具有高量子產(chǎn)率、良好的細(xì)胞滲透性和結(jié)構(gòu)可調(diào)控性。通過引入不同碳鏈長度(如–(CH?)n–,n = 2, 4, 6, 8, 12)可調(diào)控其親疏水性、自組裝能力、靶向性或跨膜性能,廣泛用于成像探針、熒光納米粒子修飾及FRET構(gòu)建等。


          二、結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)策略

          母體選擇:常用香豆素骨架有:

          7-羥基香豆素(7-hydroxycoumarin)

          7-氨基香豆素(7-amino-4-methylcoumarin)

          芳基取代香豆素(6,8位修飾)

          碳鏈插入位置:

          連接于7位羥基或氨基處

          通過酯化、酰胺化形成結(jié)構(gòu)如下:

          Coumarin–O–(CH?)n–X 或 Coumarin–NH–(CH?)n–X

          功能化端基設(shè)計(jì):

          末端可接:疏水長鏈(烷基)、親水基(羧基、PEG)、靶向配體等

          可用于構(gòu)建兩親性自組裝探針或細(xì)胞靶向染料


          三、合成流程示意

          醇/胺型碳鏈(如HO–(CH?)n–X)通過DCC/DMAP或EDC/NHS與香豆素母體反應(yīng)

          反應(yīng)體系為DCM、DMF或THF

          反應(yīng)溫度:室溫40℃,時(shí)間612h

          TLC監(jiān)控反應(yīng)進(jìn)程,柱層析或HPLC純化


          四、調(diào)控性能

          碳鏈越長,疏水性增強(qiáng),可促進(jìn)膜穿透或膠束嵌入

          中碳鏈(n=6~8)常用于兩親性結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì),適合生物應(yīng)用

          短鏈探針更適合水相穩(wěn)定熒光系統(tǒng)


          五、試劑與工具推薦

          試劑

          用途

          7-hydroxycoumarin, AMC

          熒光母體

          HO–(CH?)n–COOH, NH?–(CH?)n–OH

          不同碳鏈長度連接臂

          DCC/DMAP、EDC/NHS

          偶聯(lián)劑

          HPLC、NMR、UV-Fluorescence

          表征方法

          具有不同碳鏈長度的香豆素類熒光探針定制技術(shù)

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