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          DBCO-四乙酰甘露糖胺,DBCO-Ac4Man的描述
          發(fā)布時(shí)間:2025-07-04     作者:zyl   分享到:

          DBCO-四乙酰甘露糖胺(DBCO-Ac4Man) 是一種結(jié)合了二環(huán)庚烯環(huán)丁烯(Dibenzocyclooctyne, DBCO)和四乙酰保護(hù)的甘露糖胺(Ac4Man, tetra-O-acetylmannosamine)的化學(xué)試劑。

          它在化學(xué)生物學(xué)、細(xì)胞標(biāo)記及糖生物學(xué)研究中具有重要應(yīng)用,尤其在無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)(Copper-free click chemistry)和代謝糖標(biāo)記(metabolic glycoengineering)領(lǐng)域表現(xiàn)突出。

          該試劑利用DBCO的高反應(yīng)性與Ac4Man的細(xì)胞攝取和代謝特性,實(shí)現(xiàn)對(duì)細(xì)胞表面糖基的高效標(biāo)記和功能化。

          組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

          DBCO(Dibenzocyclooctyne)
          DBCO 是一種應(yīng)力驅(qū)動(dòng)的環(huán)炔化合物,因其環(huán)內(nèi)張力和共軛效應(yīng),能在無(wú)銅催化條件下快速與疊氮基(azide)發(fā)生高效、特異的“點(diǎn)擊反應(yīng)”(Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition,SPAAC)。這使得DBCO成為生物正交化學(xué)中的理想活性基團(tuán),廣泛用于生物大分子的標(biāo)記和偶聯(lián)。

          四乙酰甘露糖胺(Ac4Man)
          Ac4Man 是甘露糖胺(ManNAc)的乙酰保護(hù)衍生物,四個(gè)羥基被乙;Wo(hù)。乙酰保護(hù)使其脂溶性增強(qiáng),便于細(xì)胞膜穿透。進(jìn)入細(xì)胞后,酯酶催化去保護(hù),釋放出天然甘露糖胺,進(jìn)入糖代謝途徑,最終代謝并整合入細(xì)胞表面的糖蛋白和糖脂中。

          DBCO-Ac4Man
          該分子將DBCO通過(guò)穩(wěn)定的化學(xué)鍵連接至Ac4Man分子,兼具細(xì)胞代謝糖的生物活性與DBCO的點(diǎn)擊功能,實(shí)現(xiàn)“代謝標(biāo)記+生物正交反應(yīng)”的高效組合。

          DBCO-Ac4Man

          實(shí)驗(yàn)使用注意事項(xiàng)

          濃度及劑量控制:根據(jù)細(xì)胞類(lèi)型和實(shí)驗(yàn)需求,合理調(diào)節(jié)DBCO-Ac4Man濃度,一般在微摩爾至十幾微摩爾范圍。

          溶解與儲(chǔ)存:通常溶于DMSO或其他適宜有機(jī)溶劑,避光低溫保存,避免重復(fù)凍融。

          反應(yīng)條件:細(xì)胞培養(yǎng)時(shí)加入,反應(yīng)溫和,保持生物活性,隨后加入疊氮基探針實(shí)現(xiàn)點(diǎn)擊反應(yīng)。

          細(xì)胞兼容性:該分子脂溶性適中,能有效穿透細(xì)胞膜,且無(wú)顯著毒性,適合活細(xì)胞長(zhǎng)期培養(yǎng)。

          避免光降解:操作及儲(chǔ)存過(guò)程中應(yīng)避光,保持其活性。

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