6-FAM-hydrazide,6-酰肼-羧基熒光素的合成過程研究
6-FAM-hydrazide 是一種具有熒光素(fluorescein)核心結(jié)構(gòu)的功能染料,其在6位引入酰肼基團(–CONHNH?),使其能特異性地與醛、酮類化合物反應(yīng),形成穩(wěn)定的腙鍵。該特性使其在生物成像、細(xì)胞標(biāo)記、糖類分析以及熒光探針構(gòu)建中被應(yīng)用。
其合成過程通常從 6-carboxyfluorescein(6-FAM)開始。步是活化羧酸:在惰性氣氛下將6-FAM溶于干燥的二甲基甲酰胺(DMF)中,加入碳二亞胺類偶聯(lián)劑(如EDC)與N-羥基琥珀酰亞胺(NHS),生成中間體 6-FAM-NHS 酯,此為典型的活性酯反應(yīng)步驟。
第二步是親核加成:在保持無水環(huán)境的前提下,緩慢加入無機酰肼或苯肼類試劑(通常為水合肼或其鹽酸鹽),酰肼基團對活性酯中心進行親核攻擊,取代NHS部分形成穩(wěn)定的酰肼衍生物 6-FAM-hydrazide。反應(yīng)時間一般為2-4小時,溫度控制在室溫至40℃。
第三步是純化與表征:由于目標(biāo)產(chǎn)物較性,一般采用反相C18柱高效液相色譜(HPLC)純化,檢測波長設(shè)置為495 nm(激發(fā))和520 nm(發(fā)射)以監(jiān)控?zé)晒廨敵觥_M一步通過質(zhì)譜和核磁共振分析(如?H NMR、HRMS)確認(rèn)結(jié)構(gòu)與純度。
合成得到的6-FAM-hydrazide 具有優(yōu)異的水溶性和生物相容性,其酰肼基團可在溫和條件下與醛/酮基分子反應(yīng),不引發(fā)副反應(yīng)或結(jié)構(gòu)破壞,適用于在細(xì)胞表面或組織切片中實現(xiàn)特異性標(biāo)記。該染料是研究醛基功能化載體、生物糖類結(jié)構(gòu)及細(xì)胞膜修飾的重要工具。
產(chǎn)品名稱:6-FAM-hydrazide
純度:95%+
性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。
溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機溶劑。
儲藏條件:-20°C干燥避光保存
包裝規(guī)格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
pg電子官方生物供應(yīng)近紅外熒光花菁染料標(biāo)記各種官能團的定制服務(wù),如活性酯(NHS酯)、馬來酰亞胺(MAL)、疊氮(N?)、炔基(alkyne)等,便于與蛋白質(zhì)、肽、多糖、抗體、寡核苷酸、納米顆粒等共價偶聯(lián)。
推薦產(chǎn)品:
TriBOC-Cyclam
170161-27-0
三-叔丁氧羰基-1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷
TRAP化學(xué)式:C18H36N3O12P3
TRAP
抗酒石酸酸性磷酸酶
TRAP
僅供科研,不能用于人體實驗AXC.2025.06.23