56883-39-7,2-Azido-2-deoxy-D-glucose的反應(yīng)特點(diǎn)
2-Azido-2-deoxy-D-glucose(簡稱2-N?-DG)是一種結(jié)構(gòu)修飾的葡萄糖分子,在葡萄糖的2-位羥基被疊氮(–N?)基團(tuán)取代,同時(shí)去除了該位點(diǎn)的羥基。此結(jié)構(gòu)保留了葡萄糖骨架的親細(xì)胞性,并賦予其在化學(xué)反應(yīng)中的獨(dú)特活性,尤其適用于生物正交點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)。作為一種熒光標(biāo)記物前體,它常被用于與帶有炔基的熒光探針進(jìn)行 CuAAC(銅催化疊氮-炔環(huán)加成)反應(yīng),從而實(shí)現(xiàn)熒光可視化。
其反應(yīng)特點(diǎn)主要包括以下幾方面:
生物正交性強(qiáng):疊氮基團(tuán)在細(xì)胞內(nèi)外生理?xiàng)l件中高度惰性,不與常見的氨基、羥基、羧基等基團(tuán)發(fā)生非特異性反應(yīng),可實(shí)現(xiàn)高選擇性的標(biāo)記。
可高效參與點(diǎn)擊反應(yīng):在Cu(I)催化下,2-N?-DG 能迅速與炔基化合物形成穩(wěn)定的1,2,3-三唑結(jié)構(gòu)。這一反應(yīng)具有高產(chǎn)率、低副產(chǎn)物、溫和的反應(yīng)條件,適合細(xì)胞和組織水平的標(biāo)記。
模擬葡萄糖代謝:由于其與D-葡萄糖結(jié)構(gòu)相似,2-N?-DG 可被細(xì)胞攝取,并參與糖代謝途徑(如葡萄糖轉(zhuǎn)運(yùn)體GLUT介導(dǎo)),成為研究細(xì)胞代謝活動(dòng)和糖酵解過程的理想分子探針。
適配多種熒光平臺(tái):通過與不同波長的炔基熒光團(tuán)點(diǎn)擊偶聯(lián)(如FAM-alkyne、Cy5-alkyne等),可以構(gòu)建多種顏色標(biāo)記體系,實(shí)現(xiàn)多通道成像。
英文名稱: 2-Azido-2-deoxy-D-glucose
中文名稱: 2-疊氮-2-脫氧-D-葡萄糖
MF: C6H11N3O5
MW: 205.16864
CAS: 56883-39-7
純度:95%+
性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。
溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機(jī)溶劑。
儲(chǔ)藏條件:-20°C干燥避光保存
包裝規(guī)格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
pg電子官方生物供應(yīng)近紅外熒光花菁染料標(biāo)記各種官能團(tuán)的定制服務(wù),如活性酯(NHS酯)、馬來酰亞胺(MAL)、疊氮(N?)、炔基(alkyne)等,便于與蛋白質(zhì)、肽、多糖、抗體、寡核苷酸、納米顆粒等共價(jià)偶聯(lián)。
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Tetrazine-ICG 四嗪-吲哚菁綠
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僅供科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)AXC.2025.06.23