常用名 環(huán)(甘氨酰-谷氨酰胺)

英文名 Cyclo(Gly-Gln)

CAS號(hào) 52662-00-7

分子量 185.180

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸點(diǎn) 722.0±45.0 °C at 760 mmHg

分子式 C7H11N3O3

熔點(diǎn) N/A

閃點(diǎn) 390.5±28.7 °C

Cyclo(Gln-Gly)，中文名為環(huán)（谷氨酰胺-甘氨酸），是一種由兩種天然L-構(gòu)型氨基酸——L-谷氨酰胺（Glutamine, Gln）和甘氨酸（Glycine, Gly）經(jīng)肽鍵連接后閉環(huán)生成的六元環(huán)狀二肽。

分子結(jié)構(gòu)與基本性質(zhì)

Cyclo(Gln-Gly) 分子式為 C6H10N2O3，分子量為 158.16 g/mol。該分子結(jié)構(gòu)的基本單元為兩個(gè)氨基酸形成的閉環(huán)六元酰胺結(jié)構(gòu)。谷氨酰胺殘基通過酰胺側(cè)鏈提供額外的氫鍵供體和受體功能，而甘氨酸的結(jié)構(gòu)則賦予整個(gè)分子較小的空間位阻，有助于分子環(huán)化。

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)包括：

2,5-二酮哌嗪主骨架：閉環(huán)形式穩(wěn)定，抗水解能力強(qiáng)；

酰胺側(cè)鏈（-CONH2）：賦予分子較強(qiáng)親水性及參與氫鍵網(wǎng)絡(luò)的能力；

無電荷結(jié)構(gòu)：中性條件下穩(wěn)定，不易發(fā)生酸堿水解；

構(gòu)象多樣性：盡管為小分子，但其酰胺結(jié)構(gòu)允許其在非極性或極性溶劑中形成特定的分子聚集或配位行為。

二、合成方法

1. 溶液相合成

合成路徑通常先通過縮合劑（如DCC、HATU、EDCI等）將L-谷氨酰胺和甘氨酸偶聯(lián)為線性Gln-Gly二肽。隨后，通過溶液中酸或堿性條件誘導(dǎo)內(nèi)酰胺化反應(yīng)形成六元環(huán)結(jié)構(gòu)。需控制條件以避免Gln側(cè)鏈酰胺水解。

2. 固相合成

在固相載體（如Rink Amide resin）上構(gòu)建Gln-Gly序列，隨后進(jìn)行脫樹脂與環(huán)化步驟。此法有助于快速獲得純度高的產(chǎn)物，適合多樣化衍生物構(gòu)建。

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