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          4594-52-9;1,3,5-三乙;-2-脫氧-D-核糖
          發(fā)布時間:2025-07-16     作者:zyl   分享到:

          常用名 1,3,5-三乙;-2-脫氧-D-核糖

          英文名 1,3,5-Tri-O-acetyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranose

          CAS號 4594-52-9

          分子量 260.241

          密度 1.2±0.1 g/cm3

          沸點 329.3±42.0 °C at 760 mmHg

          分子式 C11H16O7

          熔點 N/A

          閃點 143.0±27.9 °C

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          1,3,5-三乙酰基-2-脫氧-D-核糖(英文名稱:1,3,5-Tri-O-acetyl-2-deoxy-D-ribose,CAS號:4594-52-9)是一種重要的糖類中間體,常用于核

          苷類化合物的合成。

          結(jié)構(gòu)特點與化學性質(zhì)

          1,3,5-三乙酰基-2-脫氧-D-核糖是一種帶有**乙酰保護基團(acetyl group)**的單糖衍生物。它基于天然2-脫氧-D-核糖骨架,去除了2位羥基,同時將1、3、5位的羥基通過酯化反應分別保護為乙酰酯。這種修飾不僅穩(wěn)定了分子,也為后續(xù)的糖苷鍵構(gòu)建提供了良好的選擇性和反應性。

          2-脫氧結(jié)構(gòu):使該化合物模擬DNA中核糖結(jié)構(gòu),廣泛用于合成脫氧核苷類物質(zhì)。

          三乙酰保護:使其穩(wěn)定且便于后續(xù)合成反應中逐步去保護或進行糖基化。

          合成與反應特點

          合成方法:通常由2-脫氧-D-核糖與乙酐在酸性催化劑(如吡啶、三氟乙酸)條件下反應,依次對1、3、5位羥基進行酯化保護得到。

          糖苷化反應性強:1位為醛基(或可變?yōu)榛钚灾虚g體如三氟乙;龋,適合與堿基類化合物偶聯(lián)。

          易脫保護:三乙;趬A性條件或使用氨水時容易脫除,恢復游離羥基。

          儲存與使用建議

          儲存條件:干燥、密封、避光保存,建議低溫(如2–8°C)儲存,以避免水解。

          穩(wěn)定性:在中性或微酸性環(huán)境下相對穩(wěn)定,但在堿性或濕熱條件下易水解脫去乙;。

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          25878-60-8;D-Galactopyranose pentaacetate;D-葡萄糖五乙酸酯

          173935-46-1,F(xiàn)moc-L-Ser(Ac3-L-Fucα)-OH

          120791-76-6,F(xiàn)moc-Thr-OtBu,N-(芴甲氧基羰基)-L-蘇氨酸叔丁酯

          D-三乙酰半乳糖烯,4098-06-0,3,4,6-O-三乙;-D-半乳糖烯

          糖基化修飾Fmoc-D-Thr(Ac4-L-Manα)-OH


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