3,5-Dinitro-1,2-phenylenediamine,3,5-二硝基-1,2-苯二胺的合成步驟
3,5-二硝基-1,2-苯二胺(3,5-Dinitro-1,2-phenylenediamine)是一種含有兩個(gè)鄰位氨基和兩個(gè)硝基取代基的芳香胺類化合物。因其結(jié)構(gòu)中特殊的活性氨基和強(qiáng)吸電子硝基基團(tuán)的存在,使其在生物分子的標(biāo)記和檢測領(lǐng)域具有獨(dú)特優(yōu)勢。該化合物能夠通過與生物分子上的;、醛基或其他活性基團(tuán)發(fā)生共價(jià)反應(yīng),實(shí)現(xiàn)高選擇性的標(biāo)記。
在生物標(biāo)記中,3,5-二硝基-1,2-苯二胺常用于衍生化反應(yīng),例如與蛋白質(zhì)的酰胺基或多肽鏈的特定位點(diǎn)發(fā)生偶聯(lián),形成穩(wěn)定的共價(jià)鍵。此外,其硝基基團(tuán)的強(qiáng)吸電子性質(zhì)提高了標(biāo)記體系的光學(xué)活性和電子轉(zhuǎn)移效率,有助于提升熒光標(biāo)記、質(zhì)譜檢測及電化學(xué)分析的靈敏度和選擇性。通過與特定酶標(biāo)記結(jié)合,該化合物還能用作生物傳感器中的信號放大分子。
合成步驟:
原料準(zhǔn)備
以鄰苯二胺為起始原料,純度要求較高,通常采用高純度商用試劑。
硝化反應(yīng)
在強(qiáng)酸性條件下(如硫酸-硝酸混合酸),對鄰苯二胺進(jìn)行硝化。反應(yīng)溫度需嚴(yán)格控制在0~5℃以防止過度硝化或副反應(yīng),緩慢滴加硝酸,保證反應(yīng)均勻進(jìn)行。
反應(yīng)機(jī)理中,硝酸中的硝基離子選擇性攻擊鄰苯二胺的3,5位,因其電子環(huán)境有利于取代。
反應(yīng)監(jiān)控及結(jié)束
反應(yīng)時(shí)間約為1~2小時(shí),利用薄層色譜(TLC)監(jiān)控反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)完成后,迅速冷卻混合液。
中和與分離
反應(yīng)液用冰水稀釋,逐漸中和至中性或微堿性,使產(chǎn)物沉淀析出。
純化
通過重結(jié)晶(如乙醇或甲醇溶液)或柱層析法進(jìn)一步純化3,5-二硝基-1,2-苯二胺,確保高純度。
干燥及存儲
純品在真空干燥器中干燥,避免光照及高溫,密封保存于陰涼干燥處。
該合成路線簡單,操作相對安全,但硝酸的使用需嚴(yán)格防護(hù)。獲得的3,5-二硝基-1,2-苯二胺具有良好的化學(xué)穩(wěn)定性和反應(yīng)活性,適合后續(xù)的生物偶聯(lián)和標(biāo)記應(yīng)用。
產(chǎn)品名稱:3,5-Dinitro-1,2-phenylenediamine
純度:95%+
性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。
溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機(jī)溶劑。
儲藏條件:-20°C干燥避光保存
包裝規(guī)格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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