(2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid的定義與特點(diǎn)
(2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 是一種具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的氨基酸衍生物,其分子包含一個(gè)四元環(huán)(azetidine)結(jié)構(gòu)并在2位碳連接羧基。作為非氨基酸,其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)賦予了生物活性肽設(shè)計(jì)中的多種優(yōu)勢(shì)。
定義:
該化合物屬于氨基酸衍生物中的環(huán)狀氨基酸,具備氨基、羧基以及環(huán)內(nèi)酮基(4-oxo)功能團(tuán),是一種具有剛性骨架的分子單元,用于設(shè)計(jì)結(jié)構(gòu)穩(wěn)定且具特殊功能的生物活性肽。
特點(diǎn):
結(jié)構(gòu)剛性與環(huán)張力
四元環(huán)結(jié)構(gòu)增加了分子的剛性,限制了肽鏈的構(gòu)象自由度,有助于提高肽類分子的構(gòu)象穩(wěn)定性和選擇性結(jié)合能力。
羧基和氨基的典型氨基酸功能
保留了與蛋白質(zhì)合成兼容的氨基和羧基,便于參與肽鍵形成,可通過固相肽合成技術(shù)引入到肽鏈中。
4-氧代官能團(tuán)的反應(yīng)活性
該酮基為反應(yīng)活潑位點(diǎn),能夠參與多種化學(xué)反應(yīng),如與氨基形成席夫堿,或與核苷酸、蛋白質(zhì)側(cè)鏈發(fā)生特異性共價(jià)結(jié)合,增強(qiáng)肽的功能多樣性。
生物活性調(diào)控
該環(huán)狀氨基酸常用于設(shè)計(jì)具有酶抑制、受體激動(dòng)或拮抗活性的肽類藥物,提高生物利用度及靶向親和力。
合成難度及應(yīng)用范圍
合成相對(duì)復(fù)雜,需要精細(xì)的立體化學(xué)控制,但由于其帶來的結(jié)構(gòu)優(yōu)勢(shì),被用于醫(yī)藥化學(xué)和肽類藥物開發(fā)。
穩(wěn)定性與水溶性
該化合物水溶性適中,結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,不易水解,適合生物體內(nèi)應(yīng)用。
產(chǎn)品名稱:(2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
純度:95%+
性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。
溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機(jī)溶劑。
儲(chǔ)藏條件:-20°C干燥避光保存
包裝規(guī)格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
pg電子官方生物供應(yīng)近紅外熒光花菁染料標(biāo)記各種官能團(tuán)的定制服務(wù),如活性酯(NHS酯)、馬來酰亞胺(MAL)、疊氮(N?)、炔基(alkyne)等,便于與蛋白質(zhì)、肽、多糖、抗體、寡核苷酸、納米顆粒等共價(jià)偶聯(lián)。
推薦產(chǎn)品:
磺化cy2活性酯,熒光標(biāo)記試劑
Sulfo-Cyanine3-DA
Sulfo-Cy3-DA
熒光染料磺化cy3修飾多巴胺
Sulfo-Cyanine5-dUTP
磺化cy5修飾dUTP熒光探針
SulfoCyanine5PEG-biotin
僅供科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)AXC.2025.06.23