NO2A-(t-Bu ester)是一種結(jié)構(gòu)精巧的大環(huán)螯合劑前體分子，常用于構(gòu)建金屬離子螯合體系。其全稱通常為1,4,7-三氮雜環(huán)壬烷-N,N'-二乙酸二叔丁酯（NO2A di-tert-butyl ester），是一種經(jīng)叔丁基酯保護(hù)的NO2A類配體。它具備良好的反應(yīng)活性和官能團(tuán)兼容性，可作為螯合劑前驅(qū)體廣泛用于放射性示蹤劑、分子影像探針、靶向治療藥物和高穩(wěn)定性金屬配位化合物的合成中。

常用名 2,2'-(1,4,7-三氮雜環(huán)壬烷-1,4-二基)二乙酸二叔丁酯

英文名 Di-tert-butyl 2,2'-(1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetate

CAS號 174137-97-4

分子量 357.49

分子式 C18H35N3O4

熔點(diǎn) N/A

分子結(jié)構(gòu)與基本特性

NO2A-(t-Bu ester)是基于一個(gè)三氮雜大環(huán)（nonane backbone）核心結(jié)構(gòu)構(gòu)建而成，該結(jié)構(gòu)具有三個(gè)氮原子（可形成三點(diǎn)配位）以及兩個(gè)經(jīng)過叔丁酯保護(hù)的羧酸基團(tuán)。

結(jié)構(gòu)特征：

核心為一個(gè)9元含氮大環(huán)（三氮雜環(huán)），即1,4,7-三氮雜環(huán)壬烷（triazacyclononane）；

兩個(gè)羧酸基團(tuán)以叔丁酯形式存在，提高了中間體的穩(wěn)定性與溶解性；

氮和羧基在空間上的協(xié)同作用賦予該分子優(yōu)異的金屬螯合能力。

物理性質(zhì)：

外觀：通常為白色或類白色固體；

可溶性：溶于常見有機(jī)溶劑如DCM、DMF、DMSO；

穩(wěn)定性：在中性或堿性條件下穩(wěn)定，酸性環(huán)境下可脫除叔丁酯保護(hù)基。

合成與脫保護(hù)策略

NO2A-(t-Bu ester)多由三氮雜環(huán)壬烷通過氯乙酸叔丁酯的取代反應(yīng)制備而得。合成的關(guān)鍵在于選擇性地在大環(huán)分子的兩個(gè)氮原子上引入酯化羧基，而不影響第三個(gè)氮，以便日后可用于進(jìn)一步修飾或偶聯(lián)其他功能基團(tuán)（如PEG、染料、藥物等）。

脫保護(hù)策略：
通過三氟乙酸（TFA）或其他強(qiáng)酸，在溫和條件下水解叔丁酯基團(tuán)，恢復(fù)為游離的羧酸，從而得到NO2A的活性形式，可用于金屬離子配位。

相關(guān)推薦：

216961-95-4，BODIPY 493/503 carboxylic acid

BDP FL methyltetrazine

1802907-97-6，Methyltetrazine-PEG5-alkyne

769933-15-5｜Biotin aniline

361189-66-4，Azide PEG7 COOH

1404111-67-6，BocNH-PEG5-alcohol

BODIPY TMR SE

216961-98-7，BODIPY 493/503 NHS ester

7-AMCA Maleimide，7-AMCA Mal

Hyaluronate-MA 透明質(zhì)酸甲基丙烯酸酯 

TQ 5WS Mal

TQ5WS amine，TQ5WS NH2