β-D-Glucopyranosyl azide，20379-59-3，疊氮基修飾葡萄糖衍生物的合成路線

β-D-Glucopyranosyl azide是一種含有疊氮基（–N?）修飾的葡萄糖衍生物，分子式C6H11N3O5，作為疊氮糖苷，應(yīng)用于生物正交化學(xué)和糖生物學(xué)研究。其獨(dú)特的疊氮官能團(tuán)使其能參與“點(diǎn)擊化學(xué)”反應(yīng)（如銅催化的疊氮-炔烴環(huán)加成，CuAAC），從而實(shí)現(xiàn)對(duì)糖鏈的特異標(biāo)記和修飾。

一般應(yīng)用

糖鏈修飾與探針構(gòu)建：β-D-Glucopyranosyl azide可作為糖鏈模擬物，用于研究細(xì)胞表面糖基化模式及其生物學(xué)功能。

生物正交點(diǎn)擊化學(xué)：借助疊氮基團(tuán)與炔基的高效反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)復(fù)雜生物分子的標(biāo)記、純化與定點(diǎn)連接，特別適合細(xì)胞內(nèi)外環(huán)境的活體標(biāo)記。

藥物遞送和材料科學(xué)：通過點(diǎn)擊反應(yīng)修飾聚合物或藥物載體，提高靶向性和功能多樣性。

糖蛋白和多糖研究：用于標(biāo)記和追蹤糖蛋白、糖脂在細(xì)胞過程中的動(dòng)態(tài)變化。

合成路線

β-D-Glucopyranosyl azide的合成主要包括以下步驟：

起始原料：以β-D-葡萄糖為基礎(chǔ)，通常以其全保護(hù)形式（如全酯或全醚保護(hù)）開始合成，以防止其他羥基的非特異反應(yīng)。

離去基團(tuán)引入：在葡萄糖的一個(gè)位置（通常為1-位，糖苷形成位置）引入良好的離去基團(tuán)，如溴（Br）、甲磺酸酯（MsO）或三氟甲磺酸酯（TfO）。

疊氮取代反應(yīng)：利用疊氮鈉（NaN?）進(jìn)行親核取代，取代上述離去基團(tuán)生成相應(yīng)的疊氮糖苷。反應(yīng)通常在極性溶劑中進(jìn)行，如DMF，溫和條件下完成。

英文名稱： β-D-Glucopyranosyl azide

中文名稱： 1-疊氮-1-脫氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷

MF： C6H11N3O5

MW： 205.17

CAS： 20379-59-3

純度：95%+

性狀：基于不同的分子量，呈白色 / 類白色固體，或液體。

溶劑：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機(jī)溶劑。

儲(chǔ)藏條件：-20°C干燥避光保存

包裝規(guī)格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

pg電子官方生物供應(yīng)近紅外熒光花菁染料標(biāo)記各種官能團(tuán)的定制服務(wù)，如活性酯（NHS酯）、馬來酰亞胺（MAL）、疊氮（N?）、炔基（alkyne）等，便于與蛋白質(zhì)、肽、多糖、抗體、寡核苷酸、納米顆粒等共價(jià)偶聯(lián)。

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