常用名 疊氮乙酸
英文名 2-azidoacetic acid
CAS號 18523-48-3
分子量 101.06400
密度 N/A
沸點 98-100?C 0,1mm
分子式 C2H3N3O2
熔點 13-15?C
閃點 >110 °C
化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
Azide acetic acid是一種簡單的含疊氮官能團的羧酸衍生物。其分子結(jié)構(gòu)包含一個羧基(–COOH)和一個疊氮基(–N?)相連的乙酸骨架。疊氮基具有高度的反應(yīng)活性,尤其是在“點擊化學(xué)”中的應(yīng)用廣泛,能夠與炔基通過銅催化疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)(CuAAC)形成1,2,3-三唑環(huán)。
主要功能與應(yīng)用
點擊化學(xué)合成中的疊氮供體
Azide acetic acid作為疊氮源,可參與與炔基化合物的銅催化疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)(CuAAC),是連接分子、構(gòu)建功能材料的重要單元。
生物分子修飾
其羧酸基可與氨基化合物通過酰胺化反應(yīng)結(jié)合,形成疊氮功能化的生物大分子,如蛋白質(zhì)、肽鏈或核酸的修飾,方便后續(xù)通過點擊反應(yīng)連接熒光探針、藥物或固相載體。
藥物開發(fā)和材料科學(xué)
用于制備疊氮基功能化的小分子藥物、載體以及高分子材料,賦予材料可控的功能和反應(yīng)位點。
熒光探針與生物標(biāo)記
通過疊氮基引入,結(jié)合炔基功能團的熒光染料,實現(xiàn)高效、特異的標(biāo)記。
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