設(shè)計(jì)并合成了三種紅光/近紅外發(fā)射的鄰羥基苯乙酮衍生物,3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one(L1),1-(2-hydroxyphenyl)-3-[4-(1-pyrrolidinyl)phenyl]-2-propen-1-one(L2)和 3-[4-(diphenylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one(L3)。

對(duì)比它們的熒光光譜發(fā)現(xiàn),N,N-二甲氨基具有強(qiáng)烈的供電子能力,可以將其作為電子供體構(gòu)建紅光發(fā)射的熒光分子。

然而,N,N-二甲氨基在構(gòu)建熒光分子時(shí),由于存在TICT效應(yīng),雖然可以引起發(fā)射波長(zhǎng)的紅移,但是也會(huì)帶來熒光強(qiáng)度的降低,為了避免TICT過程的形成,我們分別引入五元氮雜環(huán)丁烷基和三苯胺基取代二甲氨基以減弱TICT的淬滅效應(yīng)。

結(jié)果表明,氮雜環(huán)丁烷可以**提高熒光分子的發(fā)光性能并導(dǎo)致發(fā)射波長(zhǎng)的**紅移。

但是三苯胺基的引入導(dǎo)致分子構(gòu)象趨于平面化,引起分子間π-π堆疊反而使熒光強(qiáng)度降低。

因此,化合物L(fēng)1,L2,L3固體的發(fā)射波長(zhǎng)分別為685 nm,700 nm和617 nm,相應(yīng)的熒光量子產(chǎn)率(ΦF)分別為27.03%,49.48%和 0.88%。

分子L2具有良好的發(fā)光性能,可以作為熒光團(tuán)應(yīng)用于熒光探針等方面。

在分子L2基礎(chǔ)上發(fā)展起來的熒光探針probe 4(2-[3-[4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]acryloyl]phenyl acrylate)表現(xiàn)出對(duì) Cys 的專一識(shí)別性和良好的抗干擾性能,可以實(shí)現(xiàn)在紅光/近紅外波長(zhǎng)范圍對(duì)Cys特異性識(shí)別和定量檢測(cè)。

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小編zhn2022..01.12