FITC-葡萄糖酸,F(xiàn)ITC-Gluconic acid,熒光素標(biāo)記葡萄糖酸的反應(yīng)原理
FITC-葡萄糖酸(FITC-Gluconic acid)是一種通過熒光素異硫氰酸酯(Fluorescein isothiocyanate, FITC)與葡萄糖酸分子共價偶聯(lián)制備的綠色熒光探針。該結(jié)構(gòu)結(jié)合了FITC優(yōu)異的熒光性能和葡萄糖酸的親水性、生物活性,應(yīng)用于代謝示蹤、糖轉(zhuǎn)運研究與生物成像。
葡萄糖酸是一種來源的有機酸,其結(jié)構(gòu)中含有一個羧基與多個羥基,極性強、水溶性好。由于葡萄糖酸本身缺乏可與FITC反應(yīng)的伯胺,因此在偶聯(lián)之前需進(jìn)行前修飾。常用策略為在葡萄糖酸羧基上引入乙二胺,使其具備伯胺結(jié)構(gòu),從而能與FITC反應(yīng)。
反應(yīng)原理基于異硫氰酸酯與伯胺之間的親核加成反應(yīng)。在堿性環(huán)境中(如碳酸氫鈉緩沖液pH 8.5),F(xiàn)ITC的–N=C=S基團(tuán)會被胺基攻擊,發(fā)生親核加成反應(yīng)生成穩(wěn)定的硫脲鍵(–NH–CS–NH–)。該鍵結(jié)構(gòu)在中性或弱酸條件下具有良好的化學(xué)穩(wěn)定性,不易水解,確保熒光標(biāo)記的持久性和成像可靠性。
整個反應(yīng)過程溫和、選擇性強,一般在避光條件下室溫或4°C進(jìn)行12–24小時。反應(yīng)后需采用透析、凝膠過濾或?qū)游龇椒ㄈコ磁悸?lián)的游離染料和小分子雜質(zhì),獲得高純度FITC-Gluconic acid。
該反應(yīng)原理的核心優(yōu)勢在于:
高選擇性:僅胺基可與FITC反應(yīng);
條件溫和:避免糖基團(tuán)降解;
連接穩(wěn)定:硫脲鍵耐水解與酶解。
因此,F(xiàn)ITC-Gluconic acid 是一種穩(wěn)定、靈敏的熒光探針,適合用于細(xì)胞攝取研究、代謝路徑分析與構(gòu)建糖類功能化材料。
產(chǎn)品名稱:FITC-葡萄糖酸,F(xiàn)ITC-Gluconic acid
純度:95%+
性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。
溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機溶劑。
儲藏條件:-20°C干燥避光保存
包裝規(guī)格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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