DOPE(1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺,英文全稱:1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine)是一種常用的中性磷脂,屬于磷脂酰乙醇胺類脂質(zhì)。由于其特殊的分子結(jié)構(gòu)和物理化學(xué)性質(zhì),DOPE廣泛應(yīng)用于脂質(zhì)體和脂質(zhì)納米顆粒的制備,特別是在基因遞送系統(tǒng)中作為輔助脂質(zhì),提高載體的膜融合能力和轉(zhuǎn)染效率。
常用名 1,2-二油;-sn-丙三基-3-磷脂酰乙醇胺
英文名 DOPE
CAS號(hào) 4004-05-1
分子量 744.034
密度 1.008g/cm3
沸點(diǎn) 759.2±70.0 °C at 760 mmHg
分子式 C41H78NO8P
熔點(diǎn) 200 °C
閃點(diǎn) 413.0±35.7 °C
化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
分子結(jié)構(gòu)
DOPE由甘油骨架連接兩個(gè)油酸(C18:1)脂肪酸鏈和一個(gè)磷脂酰乙醇胺頭基組成。兩個(gè)不飽和脂肪酸鏈賦予其較高的流動(dòng)性。
物理性質(zhì)
DOPE是一種無(wú)色至淡黃色油狀液體,具有較低的相轉(zhuǎn)變溫度(約-16°C),能夠形成非雙層相(倒錐形分子結(jié)構(gòu)傾向于形成倒六方相或其他非層狀相),這對(duì)脂質(zhì)體的融合及細(xì)胞膜穿透重要。
中性脂質(zhì)
DOPE在生理pH下不帶凈電荷,表現(xiàn)為中性脂質(zhì)。
主要功能與作用
輔助脂質(zhì)
DOPE常與陽(yáng)離子脂質(zhì)(如DOTAP)共用,改善脂質(zhì)體的物理穩(wěn)定性和膜融合性能。
促進(jìn)膜融合
由于DOPE的分子形狀,能夠促進(jìn)脂質(zhì)體與細(xì)胞膜的融合,增強(qiáng)核酸或藥物的細(xì)胞內(nèi)遞送。
促進(jìn)內(nèi)吞途徑
DOPE參與脂質(zhì)體在細(xì)胞內(nèi)的逃逸機(jī)制,有助于核酸從內(nèi)吞體釋放至細(xì)胞質(zhì),提高轉(zhuǎn)染效率。
應(yīng)用領(lǐng)域
基因遞送系統(tǒng)
DOPE作為輔助脂質(zhì)廣泛應(yīng)用于陽(yáng)離子脂質(zhì)體制備,提高基因載體的轉(zhuǎn)染效率。
脂質(zhì)體藥物載體
促進(jìn)脂質(zhì)體與細(xì)胞膜的融合,改善藥物的細(xì)胞攝取。
膜生物物理研究
研究脂質(zhì)相行為和膜融合機(jī)制的重要材料。
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