PCL-N3

PCL-N?：支持生物正交修飾的可降解功能聚酯

PCL-N?（Azide-terminated Polycaprolactone）產(chǎn)品信息介紹

1. 產(chǎn)品簡介

PCL-N? 是一種末端含有疊氮（–N?）官能團(tuán)的聚己內(nèi)酯（Polycaprolactone）衍生物，是用于“點(diǎn)擊化學(xué)”（Click Chemistry）構(gòu)建高功能聚合物、納米材料、生物材料和藥物載體的關(guān)鍵中間體。PCL 作為一種生物可降解、親脂性的聚合物，廣泛用于納米醫(yī)學(xué)、生物材料、組織工程和控釋載體等領(lǐng)域，而疊氮基團(tuán)的引入，使其具備進(jìn)一步共價(jià)修飾功能，特別適合用于構(gòu)建結(jié)構(gòu)精確的嵌段共聚物或表面官能化納米粒子。

2. 分子結(jié)構(gòu)組成

PCL-N? 的基本結(jié)構(gòu)如下：

mathematica

N?–[CH?–CH?–CH?–CH?–CH?–CO–O]?–H

主體為線性ε-己內(nèi)酯（ε-caprolactone）開環(huán)聚合而成的聚己內(nèi)酯（PCL）鏈；

一端為疊氮基團(tuán)（–N?），用于參與 Huisgen 1,3-偶極環(huán)加成（即經(jīng)典點(diǎn)擊反應(yīng)）；

另一端為羥基（或封端為氫），亦可根據(jù)需求引入其他官能團(tuán)（如羧基、氨基、馬來酰亞胺等）。

3. 理化性質(zhì)

性質(zhì) 參數(shù)范圍（參考值）

分子式 N?–PCL–OH 或 N?–PCL–H

分子量（Mn） 常見為 1k、2k、5k、10k、20k Da

外觀 白色至微黃色蠟狀固體或油狀液體

溶解性 可溶于氯仿、THF、DMSO、二氯甲烷等

玻璃化轉(zhuǎn)變溫度（Tg） –60 °C 左右

熔點(diǎn)（Tm） 50–60 °C（取決于分子量）

降解方式 水解、酯酶催化降解

4. 功能特點(diǎn)

? 生物可降解：PCL 為 FDA 批準(zhǔn)的可植入級(jí)別生物材料，降解產(chǎn)物為 ε-羥基己酸，可被人體代謝。

? 疊氮末端反應(yīng)活性高：可與炔基（Alkyne）結(jié)構(gòu)通過點(diǎn)擊化學(xué)共價(jià)連接，反應(yīng)條件溫和、專一性強(qiáng)。

? 分子結(jié)構(gòu)靈活：可根據(jù)需要設(shè)計(jì)為線性、支化、星型、嵌段型等不同拓?fù)浣Y(jié)構(gòu)。

? 親脂性高：適合包載疏水性小分子藥物，如紫杉醇、環(huán)孢素、順鉑、香豆素類等。

5. 應(yīng)用方向

5.1. 點(diǎn)擊化學(xué)構(gòu)建嵌段共聚物

PCL-N? 可與其他含炔基的聚合物（如 mPEG-Alkyne、PEG-b-PLA-Alkyne、PDMAEMA-Alkyne 等）進(jìn)行“銅催化疊氮-炔點(diǎn)擊反應(yīng)（CuAAC）”，生成 ABA、ABC、星型、刷狀等功能共聚物，應(yīng)用于：

自組裝膠束、納米粒子、聚合物囊泡（polymersomes）；

多功能藥物遞送系統(tǒng)；

水凝膠網(wǎng)絡(luò)骨架構(gòu)建。

5.2. 納米粒子表面修飾

PCL-N? 可用于制備含疊氮基團(tuán)的納米粒子或載體，通過后期點(diǎn)擊連接各種靶向配體或探針，包括：

RGD、抗體、糖鏈等靶向因子；

熒光染料如FITC-alkyne、Cy5.5-alkyne；

生物素-炔等親和配體。

5.3. 可降解聚合物探針載體

疊氮修飾的 PCL 可作為小分子探針（如藥物、染料、信號(hào)探針）的可降解性聚合物錨點(diǎn)，借助其降解能力實(shí)現(xiàn)控釋功能。

6. 實(shí)驗(yàn)與使用建議

? 典型點(diǎn)擊反應(yīng)條件（CuAAC）

反應(yīng)組分：PCL-N? + Alkyne-目標(biāo)物

催化劑：CuSO? + Sodium Ascorbate（或CuBr/PMDETA）

溶劑：DMSO、THF、水等混合體系

溫度：室溫至40 °C

反應(yīng)時(shí)間：1–12小時(shí)

注意事項(xiàng)：反應(yīng)完成后需使用透析或柱層析去除銅殘留。

? 溶解與處理

PCL-N?可溶于多數(shù)有機(jī)溶劑（如氯仿、THF、二氯甲烷），但對(duì)水不溶；

高分子量產(chǎn)品（>10kDa）需溫?zé)峄虺�聲助溶�?/p>

建議低溫避光干燥保存，避免疊氮基團(tuán)水解或光敏分解。

7. 文獻(xiàn)應(yīng)用示例

Azide-functionalized PCL for drug-loaded nanoparticles

Journal of Controlled Release, 2019, 301: 23–35

→ 利用PCL-N?與Alkyne-PEG點(diǎn)擊合成核-殼結(jié)構(gòu)納米粒，實(shí)現(xiàn)紫杉醇控釋。

Click chemistry for surface modification of PCL nanofibers

Biomacromolecules, 2020, 21(8): 3087–3096

→ PCL-N?用于電紡膜表面點(diǎn)擊修飾肽類促進(jìn)細(xì)胞粘附。

Preparation of star-shaped amphiphilic copolymers with PCL-N?

Macromolecules, 2021, 54(2): 455–463

→ PCL-N?用于構(gòu)建星型共聚物用于載藥膠束自組裝。

8. 儲(chǔ)存與注意事項(xiàng)

建議儲(chǔ)存溫度：–20°C 干燥、避光；

疊氮基團(tuán)穩(wěn)定性：避免與強(qiáng)還原劑、強(qiáng)熱、金屬離子共存；

使用前：建議在惰性氣氛（如氮?dú)猓┲虚_瓶使用，必要時(shí)氬氣保護(hù)；

可定制不同鏈長和多臂（如四臂PCL-N?、星型PCL-N?）結(jié)構(gòu)，滿足不同研究需求。

9. 總結(jié)與前景展望

PCL-N? 作為一類兼具可降解性與高反應(yīng)活性的功能性高分子單元，是“智能材料”與“生物正交化學(xué)”交叉領(lǐng)域的重要研究工具。其優(yōu)異的結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)自由度與高度化學(xué)可控性，使其廣泛適用于：

藥物控釋系統(tǒng)

生物醫(yī)學(xué)材料改性

納米診療平臺(tái)構(gòu)建

組織工程支架功能化

多組分可降解聚合物網(wǎng)絡(luò)設(shè)計(jì)

未來，PCL-N? 在構(gòu)建響應(yīng)性多肽材料、生物探針釋放系統(tǒng)、人工細(xì)胞膜等方面將具有更加廣闊的應(yīng)用潛力。

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