PCL-PEG-SH

PCL-PEG-SH：支持硫醇點擊化學(xué)的功能高分子材料

一、產(chǎn)品概述

PCL-PEG-SH 是一種由疏水性的聚己內(nèi)酯（PCL）和親水性的聚乙二醇（PEG）組成的兩嵌段共聚物，并在PEG鏈末端引入了一個活性巰基（–SH）。該共聚物融合了生物可降解性、良好生物相容性、自組裝能力和可控表面化學(xué)反應(yīng)活性，廣泛應(yīng)用于藥物遞送、生物材料表面修飾、智能響應(yīng)納米材料構(gòu)建、生物正交偶聯(lián)等多個科研與應(yīng)用領(lǐng)域。

二、分子結(jié)構(gòu)

PCL–PEG–SH

PCL（Polycaprolactone）：疏水段，具良好的生物可降解性；

PEG（Polyethylene glycol）：親水段，增強(qiáng)水溶性與體內(nèi)循環(huán)穩(wěn)定性；

SH（巰基）：末端活性基團(tuán)，具高反應(yīng)性，可參與多種偶聯(lián)反應(yīng)或交聯(lián)。

常見的分子量組合包括：

PCL：2k–5k Da

PEG：1k–5k Da

產(chǎn)品可按需定制不同鏈長、末端功能基密度或嵌段比例。

三、理化性質(zhì)

屬性 數(shù)值/說明

分子量 Mw 常見為3k–10k，具體可定制

外觀 白色或類白色固體、蠟狀或透明液體

溶解性 可溶于THF、DMSO、DMF、氯仿等有機(jī)溶劑

水溶性 取決于PEG比例，PEG＞2k時具有一定水分散性

巰基含量 通常為一個末端SH基團(tuán)，亦可定制多官能版本

降解性 PCL段可在體內(nèi)被酯酶水解

活性 巰基可與馬來酰亞胺、烯烴、金屬表面等高效偶聯(lián)

四、功能優(yōu)勢

? 可降解性優(yōu)：PCL通過酯鍵水解，生成無毒的小分子，可用于生物可吸收材料；

? 親水性佳、生物相容性強(qiáng)：PEG鏈增強(qiáng)溶液穩(wěn)定性、減少免疫原性、延長循環(huán)時間；

? 可自組裝成納米結(jié)構(gòu)：在水相中自組裝為膠束或納米粒，包載疏水性藥物；

? 巰基末端功能強(qiáng)大：可用于構(gòu)建智能響應(yīng)材料、金屬表面修飾、共價偶聯(lián)、生物探針組裝等；

? 反應(yīng)快速可控：–SH 與馬來酰亞胺（MAL）、醛、烯烴等反應(yīng)迅速、特異性強(qiáng)，適合多功能構(gòu)建。

五、應(yīng)用領(lǐng)域

5.1 藥物遞送系統(tǒng)（Drug Delivery）

自組裝納米粒：PCL-PEG-SH 在水相中形成疏水核（PCL）與親水殼（PEG）結(jié)構(gòu)，可負(fù)載紫杉醇、環(huán)孢素、阿霉素等；

SH修飾后靶向增強(qiáng)：–SH 與含MAL的RGD、FA、抗體片段偶聯(lián)，提升腫瘤靶向性；

共載遞送：結(jié)合金屬、氧化物、量子點等材料，共載藥與成像探針。

5.2 生物材料修飾與表面功能化

金屬納米粒修飾：–SH 與 Au、Ag 等金屬表面共價鍵合；

支架材料修飾：用于涂層、交聯(lián)、表面接枝反應(yīng)；

接枝智能響應(yīng)單元：構(gòu)建pH、氧化還原、溫度或光響應(yīng)材料。

5.3 納米探針與靶向診療平臺

與MAL熒光探針偶聯(lián)：如FITC-MAL、Cy5.5-MAL，實現(xiàn)示蹤能力；

構(gòu)建磁共振造影載體：–SH 與Fe?O?、Gd-DTPA共價連接；

多模態(tài)探針：巰基功能化提高穩(wěn)定性，結(jié)合MRI、熒光、CT成像。

5.4 生物正交反應(yīng)與偶聯(lián)

與馬來酰亞胺（MAL）、NEM、醛類分子形成硫醚鍵；

與異氰酸酯、亞胺基、氨基或金屬絡(luò)合反應(yīng)構(gòu)建復(fù)雜結(jié)構(gòu)；

與二巰基分子交聯(lián)，構(gòu)建響應(yīng)性凝膠網(wǎng)絡(luò)（可用于藥物釋放）。

六、典型偶聯(lián)反應(yīng)

反應(yīng)類型 結(jié)合分子 條件提示

巰基–馬來酰亞胺點擊反應(yīng) MAL-PEG、MAL-探針等 pH 6.5–7.5，室溫1–4小時

金表面修飾 Au、Ag納米粒 常溫、輕攪拌，1–2小時形成穩(wěn)定膜

二巰基交聯(lián) 多SH聚合物 氧化條件或引發(fā)劑參與

七、文獻(xiàn)參考與應(yīng)用示例

“Self-assembled redox-sensitive micelles based on PCL–PEG–SH for controlled drug release”

J. Controlled Release, 2018, 281: 45–57

→ 構(gòu)建氧化還原響應(yīng)型納米粒，在腫瘤微環(huán)境下快速釋放藥物。

“Thiol-functionalized PCL–PEG copolymers for gold nanoparticle surface modification”

Biomacromolecules, 2019, 20(3): 1274–1282

→ 巰基修飾金納米粒，實現(xiàn)靶向光熱治療。

“Engineering PCL–PEG–SH based scaffolds for cell adhesion and growth”

ACS Applied Materials & Interfaces, 2020, 12(10): 11374–11385

→ PCL-PEG-SH支架用于骨組織工程，偶聯(lián)細(xì)胞粘附肽增強(qiáng)生物活性。

八、產(chǎn)品使用與儲存建議

操作建議 內(nèi)容說明

溶劑選擇 THF、DMSO、DMF、氯仿均可使用

活性保護(hù) –SH極易被氧化為二硫鍵（–S–S–），建議低溫避氧保存

推薦儲存 –20°C，密封避光干燥

活化前處理 加入TCEP或DTT處理除去氧化二硫鍵

濃度范圍 典型反應(yīng)濃度 1–10 mg/mL

九、訂購信息（參考）

產(chǎn)品型號 PCL Mw PEG Mw 功能端基 純度 外觀

PCL2000-PEG2000-SH 2k 2k –SH >95% 白色固體

PCL5000-PEG2000-SH 5k 2k –SH >95% 半透明液體

PCL2000-PEG5000-SH 2k 5k –SH >95% 蠟狀固體

? 可提供：NMR圖譜、GPC數(shù)據(jù)、DSC熱分析、HPLC純度報告

? 可定制多巰基、星型、多嵌段或可裂解連接臂結(jié)構(gòu)版本

十、總結(jié)與前景展望

PCL-PEG-SH 作為一種結(jié)構(gòu)明確、功能強(qiáng)大的嵌段共聚物，兼具載藥能力、表面可修飾性、生物降解性與生物正交反應(yīng)性，已廣泛應(yīng)用于藥物納米載體、生物功能材料、探針構(gòu)建與響應(yīng)材料開發(fā)等多個方向。

未來，隨著多模態(tài)診療平臺、智能響應(yīng)型藥物系統(tǒng)、納米疫苗、可編程生物材料的快速發(fā)展，PCL-PEG-SH 將作為關(guān)鍵結(jié)構(gòu)單元在新一代醫(yī)療材料構(gòu)建中持續(xù)發(fā)揮重要作用。

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