產(chǎn)品名稱：雙琥珀酰亞胺戊二酸酯的反應(yīng)特性與機(jī)制

反應(yīng)特性與機(jī)制

（1）核心反應(yīng)：與氨基的偶聯(lián)

反應(yīng)條件：

溶劑：極性非質(zhì)子溶劑（如DMF、DMSO）或緩沖液（如PBS，pH 7.0-7.5）。

溫度：室溫（20-25℃）或低溫（4℃）以減少副反應(yīng)。

時(shí)間：通常30分鐘至2小時(shí)，取決于底物濃度和反應(yīng)體系。

反應(yīng)機(jī)制：

NHS酯活化：DSG的NHS酯基團(tuán)與目標(biāo)分子（如蛋白質(zhì)、多肽）的 伯氨基（-NH?） 發(fā)生親核取代反應(yīng)。

酰胺鍵形成：NHS酯被氨基攻擊，釋放 N-羥基琥珀酰亞胺（NHS），生成穩(wěn)定的 酰胺鍵（-CO-NH-）。

交聯(lián)產(chǎn)物：若目標(biāo)分子含多個(gè)氨基，DSG可介導(dǎo)分子內(nèi)或分子間交聯(lián)，形成二聚體、多聚體或網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)。

反應(yīng)式：

DSG + 2 R-NH? → DSG-(NH-R)? + 2 NHS

（R代表含氨基的生物分子，如蛋白質(zhì)、多肽或聚合物）

（2）選擇性

氨基特異性：

DSG優(yōu)先與 伯氨基 反應(yīng)，對(duì)仲氨基（如脯氨酸側(cè)鏈）反應(yīng)活性較低。

在生理pH（7.4）下，賴氨酸（Lys）側(cè)鏈的ε-氨基和N端α-氨基是主要反應(yīng)位點(diǎn)。

避免副反應(yīng)：

需控制反應(yīng)條件（如pH、溫度）以減少與 羥基（-OH） 或 巰基（-SH） 的非特異性反應(yīng)。

可通過添加 競爭性抑制劑（如甘氨酸） 淬滅未反應(yīng)的DSG，降低背景交聯(lián)。

（3）動(dòng)力學(xué)參數(shù)

反應(yīng)速率：

DSG的NHS酯在PBS（pH 7.4）中半衰期約 10-30分鐘，需快速加入底物以避免水解。

與蛋白質(zhì)的反應(yīng)速率取決于氨基密度和空間位阻，通常在 10?-10? M??s?? 范圍內(nèi)。

平衡常數(shù)：

酰胺鍵形成的平衡常數(shù)（K_eq）約 10?-10? M??，表明反應(yīng)傾向于生成產(chǎn)物。

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