一、基本簡介

• **疊氮基（Azide, –N?）是一種高度反應活性的官能團，能在溫和條件下與炔烴（alkyne）**發(fā)生催化的疊氮-炔烴環(huán)加成（CuAAC，俗稱“點擊反應”）。

• 疊氮修飾的葡萄糖可以作為糖類生物探針、熒光標記、藥物載體偶聯點，實現糖基的特異性修飾和追蹤。

二、常見結構類型

1. 1-疊氮葡萄糖（1-azido-glucose）

• 疊氮基取代葡萄糖的1位羥基，生成1-疊氮葡萄糖。

2. 2-疊氮葡萄糖（2-azido-glucose）

• 2位羥基替換為疊氮，常用于代謝標記。

3. 6-疊氮葡萄糖（6-azido-glucose）

• 6位羥基修飾為疊氮基，保留其余羥基，保持糖識別特性。

三、合成方法簡述

• 通過保護-脫保護策略，選取目標位點的羥基進行疊氮化反應。

• 典型方法：

• 羥基先轉化為鹵代物（如溴代、氯代）

• 通過親核取代反應，用疊氮化鈉（NaN?）取代鹵素，得到疊氮糖衍生物。

四、應用領域

五、代表性反應舉例

css復制編輯疊氮葡萄糖 + 末端炔烴 —[Cu(I)催化]→ 1,2,3-三唑環(huán)連接產物（點擊反應）

• 該反應具有高選擇性、高效率、溫和條件，適合復雜生物體系。

六、小結

疊氮修飾的葡萄糖作為重要的生物正交反應標簽，在現代生物化學、糖生物學和納米醫(yī)學中發(fā)揮著不可替代的作用。其多樣的修飾位點（1位、2位、6位）及靈活的化學反應性，使得它成為研究細胞糖代謝、設計靶向藥物和制備功能材料的理想工具。

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