分子結(jié)構(gòu)及特征

Cyclo(Asp-Asp)是由兩分子L-天門冬酰胺 (Asp) 以肽鍵順序連接，并通過末端氨基與羧基之間的縮合形成一個(gè)六元環(huán)，屬于2,5-二酮哌嗪（2,5-DKP）類環(huán)二肽。

其化學(xué)核心為2,5-二酮哌嗪骨架，3號(hào)和6號(hào)碳原子各連接一個(gè)羧基側(cè)鏈，因此又被命名為3,6-二氧基哌嗪酮二羧酸。因其兩個(gè)側(cè)鏈均為羧基，分子極具親水性，并在溶液中展現(xiàn)出良好的溶解度及較高的極性。

結(jié)構(gòu)中兩個(gè)羧基分別位于環(huán)的兩側(cè)，構(gòu)成分子內(nèi)及分子間的氫鍵網(wǎng)絡(luò)。這使得cyclo(Asp-Asp)在晶體狀態(tài)下具有較為穩(wěn)定的三維排列，同時(shí)也為其與金屬離子、蛋白質(zhì)以及其他分子形成配位或非共價(jià)相互作用提供了潛力。

英文名 CYCLO(-ASP-ASP)

CAS號(hào) 35309-53-6

分子量 230.17

分子式 C8H10N2O6

熔點(diǎn) N/A

合成方法

Cyclo(Asp-Asp) 的合成主要分兩步：

1. 二肽合成

先通過固相或溶液法合成線性 Asp-Asp 二肽。常用試劑如DCC、HATU、HOBt等促進(jìn)肽鍵形成。

2. 環(huán)化

在適宜條件下（通常在堿性或弱酸環(huán)境中）進(jìn)行分子內(nèi)酰胺化，形成 2,5-DKP 環(huán)結(jié)構(gòu)。此步通常需要在稀溶液中進(jìn)行，以避免二聚、三聚等副產(chǎn)物的生成。

應(yīng)用領(lǐng)域

1. 材料化學(xué)

Cyclo(Asp-Asp)因含有雙羧基側(cè)鏈，具備良好的配位性能，可用于：

合成金屬配位聚合物

納米材料表面修飾，提高親水性或生物相容性

水凝膠制備，作為交聯(lián)單元或功能化片段

2. 藥物化學(xué)

環(huán)二肽骨架具備良好的代謝穩(wěn)定性。cyclo(Asp-Asp)的極性側(cè)鏈?zhǔn)蛊涑蔀樗幬镞f送系統(tǒng)的潛在載體結(jié)構(gòu)。

可作為藥物載體的功能模塊

探索其對(duì)蛋白質(zhì)-蛋白質(zhì)相互作用的抑制能力

3. 分析化學(xué)

由于其結(jié)構(gòu)簡單且光譜特征明確，常用于：

質(zhì)譜分析方法開發(fā)

液相色譜標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)

氨基酸分析或水解標(biāo)志物

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