英文名 Cyclo(-Ala-Ser)

CAS號(hào) 155225-26-6

分子量 158.15500

密度 1.215g/cm3

沸點(diǎn) 560.6?C at 760mmHg

分子式 C6H10N2O3

熔點(diǎn) N/A

閃點(diǎn) 292.8?C

化學(xué)結(jié)構(gòu)與特點(diǎn)

cyclo(Ala-Ser)的骨架是一個(gè)由兩個(gè)酰胺鍵構(gòu)成的哌嗪酮環(huán)（2,5-DKP環(huán)）。結(jié)構(gòu)特征：

丙氨酸提供一個(gè)甲基側(cè)鏈，使分子局部疏水性增強(qiáng)。

絲氨酸側(cè)鏈為羥基，具有較強(qiáng)的氫鍵供體/受體能力。

環(huán)狀結(jié)構(gòu)限制了自由旋轉(zhuǎn)，使分子擁有剛性構(gòu)象。

六元環(huán)呈現(xiàn)椅式或船式構(gòu)象，影響其與蛋白質(zhì)、金屬離子或其他小分子的結(jié)合。

合成方法

合成 cyclo(Ala-Ser) 通常遵循以下步驟：

1. 線(xiàn)性二肽合成

通過(guò)經(jīng)合成策略，將丙氨酸與絲氨酸偶聯(lián)，常用活化試劑如DCC、HATU或EDC-HCl。為避免絲氨酸羥基副反應(yīng)，常需要先對(duì)其羥基進(jìn)行保護(hù)（如Ac或tBu）。

2. 環(huán)化反應(yīng)

在線(xiàn)性二肽純化后，在稀溶液條件下，通過(guò)脫水縮合促進(jìn)環(huán)化形成哌嗪酮環(huán)。常用堿性或微酸性條件，降低二聚或聚合產(chǎn)物生成。

3. 去保護(hù)

若使用了保護(hù)基團(tuán)，則需在溫和條件下去保護(hù)，以得到純凈的環(huán)肽。

該合成路線(xiàn)既適合溶液法，也可在固相肽合成 (SPPS) 上實(shí)現(xiàn)。

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