英文名稱: (S)-DOTAGA-(COOt-Bu)4
MF: C35H64N4O10
MW: 700.92
CAS: 1023889-20-4
(S)-DOTAGA-(COOt-Bu)?,又稱 (S)-DOTAGA-四叔丁酯,是一種多齒螯合劑的叔丁酯保護(hù)型衍生物,在現(xiàn)代放射藥物化學(xué)、分子影像探針、靶向治療以及納米醫(yī)學(xué)領(lǐng)域中扮演著至關(guān)重要的角色。
分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)
DOTAGA,全稱為 1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四乙酸-1-戊二酸基(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-glutaric acid-4,7,10-triacetic acid),與經(jīng)典的 DOTA 類似,屬于大環(huán)多胺類多齒配體。但不同之處在于,DOTAGA 在原有 DOTA 分子骨架的基礎(chǔ)上引入了一個(gè)額外的 戊二酸基側(cè)鏈,從而多了一個(gè)羧基官能團(tuán)。該設(shè)計(jì)帶來(lái)了更高的偶聯(lián)位點(diǎn)選擇性及更大的空間位阻,使其在靶向分子連接、螯合反應(yīng)和藥物偶聯(lián)中更具靈活性。
在 (S)-DOTAGA-(COOt-Bu)? 中,DOTAGA 分子中的四個(gè)羧基均以叔丁酯形式存在,即四個(gè)羧基都被 COOt-Bu(叔丁基酯)保護(hù)。這種保護(hù)不僅提高了化合物在有機(jī)合成過(guò)程中的穩(wěn)定性,也大大增加了溶解性,使其能夠方便地進(jìn)行后續(xù)的偶聯(lián)反應(yīng)和修飾步驟。
物理外觀上,(S)-DOTAGA-(COOt-Bu)? 一般為白色或類白色固體,可溶于多數(shù)有機(jī)溶劑如 DCM、DMF、DMSO 等。叔丁酯保護(hù)基在酸性條件下(如 TFA 溶液)容易脫除,暴露出自由的羧基位點(diǎn),從而恢復(fù)其金屬螯合能力。
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