英文名 DBCO-NHS ester

CAS號 1353016-71-3

分子量 402.39900

密度 1.43±0.1 g/cm3

沸點 670.2±65.0 °C at 760 mmHg

分子式 C23H18N2O5

DBCO-NHS Ester 是一種常用于生物偶聯(lián)和點擊化學反應的試劑，英文全稱為 Dibenzocyclooctyne N-hydroxysuccinimide ester。該分子由一個高應變的雙苯并環(huán)辛炔（DBCO）結構與一個活性的 N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester）結構結合而成，具備優(yōu)異的生物正交性和高效的共價結合能力，特別適合于生物體系中快速、選擇性地進行分子標記與修飾。

結構與反應特性

DBCO 是一種應變促進型炔烴結構，其八元環(huán)中的炔鍵處于張力構象，使其能夠在無金屬催化劑存在的條件下與疊氮基團（–N?）高效發(fā)生 應變促成型銅離子非依賴性點擊反應（SPAAC, Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition）。這種特性使其成為實現(xiàn)活細胞或活體內標記的理想工具。

NHS酯部分則是一種廣泛應用于蛋白、肽、抗體、納米材料等胺基（–NH?）反應位點的活性官能團。在pH 7.2–8.5的緩沖液中，NHS酯可以快速而穩(wěn)定地與伯胺或仲胺發(fā)生酰胺鍵形成反應，從而實現(xiàn)DBCO基團的共價接枝。

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