Bis-CBZ-Cyclen是一種基于四氮雜大環(huán)化合物（cyclen，1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷）結(jié)構(gòu)的衍生物，在其兩個(gè)氮原子上引入了芐氧羰基（CBZ, carbobenzyloxy）保護(hù)基團(tuán)。該化合物具有良好的結(jié)構(gòu)對(duì)稱性和反應(yīng)活性，是金屬螯合劑、配體合成及生物分子修飾等研究中的重要中間體。

英文名 1,4,7,10-tetraaza-cyclododecane-1,7-dicarboxylic acid dibenzyl ester

CAS號(hào) 162148-45-0

分子量 440.53500

分子式 C24H32N4O4

熔點(diǎn) N/A

合成與功能化

Bis-CBZ-Cyclen 的制備通常通過(guò)在適當(dāng)堿性條件下，以CBZ-Cl或CBZ-OSu與Cyclen反應(yīng)，調(diào)控等摩爾量實(shí)現(xiàn)雙CBZ保護(hù)。這一過(guò)程可選擇性地保護(hù)兩個(gè)氮原子，同時(shí)保留另外兩個(gè)氮用于進(jìn)一步衍生。

CBZ基團(tuán)的作用：

起到氨基保護(hù)作用，避免副反應(yīng)；

可通過(guò)催化氫解或酸性條件（如TFA）輕松脫除，釋放出游離氨基。

應(yīng)用場(chǎng)景

1. 金屬螯合劑的前體

Bis-CBZ-Cyclen 可作為合成 DOTA、TETA 等多齒螯合劑的關(guān)鍵中間體。由于其兩個(gè)氮原子已被保護(hù)，反應(yīng)時(shí)可在其余兩個(gè)氮上引入乙酸基、丙酸基或其他配位基團(tuán)，實(shí)現(xiàn)定點(diǎn)功能化。

2. 分子探針與MRI對(duì)比劑開(kāi)發(fā)

在用于MRI成像的Gd(III)、Mn(II)等金屬配位配體的合成中，Bis-CBZ-Cyclen 的結(jié)構(gòu)調(diào)控性對(duì)構(gòu)建穩(wěn)定、親水、非毒性的造影劑配體框架非常關(guān)鍵。

3. 靶向治療載體合成

在靶向藥物或生物探針合成中，可通過(guò)氨基末端進(jìn)一步連接PEG、肽鏈、熒光團(tuán)等，實(shí)現(xiàn)靶向運(yùn)輸及分子識(shí)別。

4. 配體對(duì)稱性調(diào)控與分子識(shí)別研究

由于CBZ的體積和疏水性，Bis-CBZ-Cyclen 常被用于研究配體立體構(gòu)型、空間位阻、分子識(shí)別行為，特別是在主客體化學(xué)與超分子組裝領(lǐng)域。

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