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深藍(lán)色TADF | 含甲基的咔唑3-丁基9H-咔唑和甲基硼酸t(yī)Cz-ND和MetCz-ND的定制合成

發(fā)布時(shí)間：2022-01-21 作者：zhn 分享到：

含甲基的咔唑3-丁基9H-咔唑和甲基硼酸t(yī)Cz-ND和MetCz-ND的定制合成

研究者們?cè)O(shè)計(jì)了一對(duì)1,8-萘吡啶（ND）基化合物，其中叔丁基咔唑（tCz）作為供體。通過(guò)相應(yīng)的1-溴-3,7-二酯之間的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)以高收率合成了含甲基的咔唑3-丁基9H-咔唑和甲基硼酸。X射線分析清楚地證實(shí)了tCz-ND和MetCz-ND的結(jié)構(gòu)。

在實(shí)驗(yàn)和裝置制造之前，通過(guò)真空升華純化ND化合物。tCz-ND和MetCz-ND的熱重分析（TGA）分別顯示了433°C和422°C的高分解溫度，這意味著這兩種化合物都具有很高的熱穩(wěn)定性，因此適用于實(shí)際應(yīng)用。（DOI：10.1039/d0tc01637c）

研究者們借用理論計(jì)算深入了解合成化合物的光物理性質(zhì)，在取代基上施加較大的空間位阻（二面角55°），從而導(dǎo)致顯著增加的CT強(qiáng)度，因此降低了激發(fā)能量，振子強(qiáng)度和ΔEST。此外，在優(yōu)化的基態(tài)幾何結(jié)構(gòu)中進(jìn)行的分子結(jié)構(gòu)分析顯示，兩種化合物中ND受體的N原子與相鄰D基團(tuán)的接近的H原子之間的接近性與以前報(bào)道的基于二吡啶基甲酮的TADF發(fā)射體相似。

確定了tCz-ND和MetCz-ND的C–H?N距離分別為2.39?和2.42?，表明分子內(nèi)氫鍵相互作用的參與有望提高所研究化合物的剛性，從而影響它們的光物理性質(zhì)。并研究了tCz-ND和MetCz-ND在甲苯溶劑中的光物理性質(zhì)，MetCz-ND有較強(qiáng)的電荷轉(zhuǎn)移特征，和較寬的熒光發(fā)射光譜。并且tCz-ND和MetCz-ND均對(duì)氧氣敏感，展示出順時(shí)熒光和延遲熒光性能，熒光量子產(chǎn)率分別達(dá)到0.53和0.64，在mCP薄膜中表現(xiàn)出明顯增強(qiáng)的DF信號(hào)和明顯的電荷轉(zhuǎn)移過(guò)程，可能是由于**基態(tài)的振動(dòng)耦合，減小三重態(tài)的非輻射過(guò)程。

計(jì)算得出tCz-ND和MetCz-ND的系間竄躍的速率為0.34 ×106s?1和1.06 × 106s?1。為了研究其藍(lán)色延遲熒光作為OLED的應(yīng)用，檢測(cè)了電致發(fā)光性能。在相同的器件結(jié)構(gòu)中比較了兩種化合物，在相同的摻雜濃具體而言，λ**相比，與之前報(bào)道的裝置相比當(dāng)前裝置的FWHM小了10nm。這主要?dú)w因于在極性較小的mCP主機(jī)中以較低發(fā)射極濃度（7 wt％）的3倍進(jìn)行了適當(dāng)?shù)脑O(shè)備優(yōu)化，它們被用作ND:mCP發(fā)射層的摻雜劑，與用于FL研究的摻雜劑相同。在這樣的條件下，所獲得的器件特性(包括效率滾出)可以直接與ND化合物的分子性質(zhì)聯(lián)系起來(lái)�；趖Cz-ND的OLED表現(xiàn)出3.25 V的低開(kāi)啟電壓，459 nm處的EL峰和66 nm的FWHM呈現(xiàn)了國(guó)際照明委員會(huì)（CIE）的深藍(lán)色窄帶發(fā)射（0.14，0.16）的坐標(biāo)。并且還研究了兩種萘酰亞胺化合物在溶液中藍(lán)色延遲熒光的發(fā)射性能，結(jié)果表明，通過(guò)使用ND受體，空間控制的CT相互作用與H鍵結(jié)合確實(shí)可以實(shí)現(xiàn)獲得窄的深藍(lán)色TADF。